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煤化工技术专业教学资源库
环烷烃的结构
教学目的
掌握环烷烃的结构
掌握掌握环烷烃的结构与稳定性
教学思想
本节课的教学内容属第四模块 环烷烃,主要采用支架式的教学策略,把复杂的学习任务加以分解,以便于把学习者的理解逐步引向深入。主要培养学生独立分析问题的能力
教学重难点
重点:环烷烃的结构
难点:结构与稳定性的关系
教学方法和策略
采用支架式教学策略,教师通过创造问题情境启发引导学生学习,以讲授法为主结合提问法和反馈法达到教学目标。
具体策略:按“最邻近发展区”的要求从环烷烃的结构入手分析环烷烃的不同结构情况 环烷烃的结构与稳定性的关系总结,练习
教学设计思路
教学内容
教学组织
教学意图
环烷烃的结构
分析各种环烷烃的结构
了解各种环烷烃的结构。
环丙烷的结构和稳定性
分析环丙烷的结构,比较不同碳原子数环烷烃的稳定性。
掌握环丙烷的结构与稳定性。
其他环烷烃的结构与稳定性
讲解环丁烷、环戊烷、环己烷的结构,通过结构分析不同环烷烃的性质。
通过分析环烷烃的结构,确定其性质和稳定性。
巩固小结
总结本节课的内容布置练习作业
加深对本节课所学知识的理解。
教学过程设计
导入:
脂环烃是指由碳、氢两种元素组成,分子中含有碳环结构,性质与链状脂肪烃相似的一类有机化合物。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中,例如有些地区所产的石油中含多量的环烷烃;一些植物中含有的挥发油(精油),其成分大多是环烯烃及其含氧衍生物;在自然界广泛存在甾族化合物都是脂环烃的衍生物,在人体中起重要作用。脂环烃及其衍生物在生产和生活实践中具有重要应用。例如:
这些脂环烃的命名方法有衍生命名和系统命名 ,这里重点介绍环烷烃
一、环烷烃的结构和稳定性
经过对环烷烃的化学性质的研究发现,组成环的碳原子数和环的稳定性有密切关系,而环的大小同其化学稳定性也不同。环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷最稳定,即环的稳定性是三元环<四元环<五元环<六元环。环越稳定,则化学性质越不活泼;相反,环越不稳定,化学性质越活泼。这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。
二、环丙烷的结构
近代电子衍射法证实,环丙烷分子是平面结构,但键角∠CCC不是平面等边三角形的60°,而是105.5°,比正常的sp3杂化轨的夹角109.5°要小。
由于环丙烷分子形状的限制,sp3杂化轨道不能以“头碰头”的方式达到最大程度的重叠,而只能以弯曲的方式的重叠(头-头、侧-侧兼有)如图1(b)所示,以获取较大键角,使之接近sp3杂化轨道的夹角109.5°。
像这样达不到最大重叠所形成的C-Cs键是弯曲的,形似香蕉,故称之为弯曲键或香蕉键。这种键的电子云重叠程度不如直线s键大,故弯曲键键能较小,不稳定,容易断裂,则化学性质就较为活泼。由于这种差别导致分子内产生一种试图恢复到正常键角(109.5°)的张力,这种张力叫角张力。有角张力的环叫张力环。
环烷烃分子内存在角张力,是环烷烃不稳定、容易开环加成的根本原因。环烷烃的环张力越大,表明分子的能量越高,稳定性越差,越容易开环加成。环越小,则角张力就越大。因此环丙烷的角张力比环丁烷大,则环丙烷不如环丁烷稳定,环丙烷的性质更活泼。
三、环丁烷的结构
与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,这样可使部分张力得以缓解,如图2所示。环丁烷中的C-C键也是“弯曲键”,但弯曲程度较小,C-C-C键角为 111.5°,与正常键角(109.5°)的偏差减小。所以环丁烷较环丙烷稳定,但仍有相当大的张力,属不稳定环,比较容易开环加成。
图
图2 环丁烷的结构
四、环戊烷的结构
环戊烷分子中,C-C-C夹角为108°,与正常键角(109.5°)的偏差更小。所以,环戊烷分子中角张力亦更小,故五元环比较稳定,不易开环,环戊烷的性质与开链烷烃相似。
环戊烷分子中的五个碳原子亦不共平面,而是以“信封式”构象存在,使五元环的环张力可进一步得到缓解。如图3所示。
图
图3 环戊烷的结构
五、环已烷的结构
环己烷比环戊烷更稳定,这是张力学说不能解释的。近代电子衍射法证实,环己烷分子中的六个碳原子并不在同一个共平面上,键角为109.5°,是无角张力环,很稳定,所以自然界存在的六碳环状化合物最多。
在环己烷分子中六个碳原子也不在同一平面内,它有两种空间形象,船式和椅式构象,如图4所示。
椅式 稳定
椅式 稳定 船式 不稳定
图
图4 环已烷的结构
六、本节小结
本节课的学习要点:(1)环烷烃的结构。(2)环烷烃的结构与稳定性的关系
练习
请比较下列各环烷烃的结构稳定性:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷。
教学评价和反思
? 采用支架式教学策略,教师通过创造
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