2021有机化合物的结构特点.docxVIP

第二节有机化合物的结构特点 、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较 比较 概念 定义 比较对象 分子式 结构 性质 同位素 质子数相同、 中子数不冋 的核素（原子） 互称为同位 素 核素（原子） 付号表示不 同，如：1h、 2h 3h 电子排布相 同，原子核结 构不同 物理性质不 相同，化学性 质相同 同素异形体 同一元素组 成的不同单 质 单质 兀素符号表 示相同，分子 式可不同， 女口：金刚石和 石墨、。2和 03 单质的组成 或结构不同 物理性质不 同，化学性质 相似 同分异构体 分子式相同， 结构不同的 化合物互称 为同分异构 体 化合物 相同 不同 物理性质不 同，化学性质 不一定相同 同种物质 分子式和结 构式都相同 的物质 一 相同 相同 相同 同系物 结构相似，分 子组成上相 差若干个 CH2原子团的 有机物 化合物 不相同 相似 物理性质不 同，化学性质 相似  二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 同分异构体的书写方法 降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： 将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 从直链上去掉一个 一CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得 到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 CH CN CMCN 亡日匚日、 亡口 CHCH CH CH CA I ( .巴 。根据碳链中心对称，将 一CH 3连在对 称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接 方式重复。 再从主链上去掉一个碳，可形成一个 一CH2CH3或两个一CH3来取代有5个碳原子的 主链上的氢。当取代基为一CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 CH- CH OICH QH I CH I 。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位 置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 CI-L3CHiCCHeCHeCHj CI-L3 CHiCCHeCHeCHj 、 I 即 CHsCCHsCHs I h5c CIIj 取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 A-如书写分子式为 C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为 一0H接入后的位置, 即这样的醇合计为 8种): A- C * 插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据 碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为 C5H 1o0的酮(插入 )的同分异构体，如图: 同分异构体数目的判断方法 基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有 4种同分异构体。 替代法 如二氯苯C6H4C12有3种同分异构体，四氯苯也有 3种同分异构体(将H替代Cl) ; CH4 的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面成像时，物与像的关系 ）。 （4）定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以 确定同分异构体数目。 【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构t官能团异构t位置异构逐一考虑， 这样可以避免重复和漏写。 三、有机物结构和组成的几种图示比较 种类 实例 含义 应用范围 化学式 C2H6 用兀素付号表示物质分子组成的式 子，可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究物质组成 取简式（头验 式） 乙烷最简式为CH3 ①表示物质组成的各兀素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式里 有共冋组成的物质 电子式 H H H: c : c : H 14 14 用小黑点等记号代表电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价 型的物质 结构式 H H 1 1 M—C—C— 1 1 H H ①具有化学式所能表示的意义， 能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型 ①多用于研究有机物的 性质②由于能反映有机 物的结构，有机反应常用 结构式表示 结构简式 CH 3— CH 3 结构式的简便写法，着重突出结构特 点（官能团） 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结 构（立体形状） 比例模型 用不冋体积的小球表示不冋的原子 大小 用于表示分子中各原子 的相对大小和结合顺序 类型 1 有机物中碳原子的成键特点 1 工业上用改进汽