羟基酸和酮酸.docx

PAGE PAGE 223 第 10 章 羟基酸和酮酸 本章重点介绍羟基酸和酮酸命名，相互影响的性质、酸性；脱水反应；转氨作用；脱羧 反应；酮酸分解反应；醇酸和酮酸的体内化学过程；前列腺素的结构；酮式 -烯醇式互变异构等。 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸 （ substituted carboxylic acid ）。根据取代基的种类不同，取代羧酸可分为卤代羧酸（ halogeno acid）、羟基酸（ hydroxy acid ）、羰基酸（ carbonyl acid ）以及氨基酸（ amino acid ）等几类；羟基酸又可分为醇酸（ alcoholic acid ）和酚酸（ phenic acid），羰基酸又可分为醛酸（ aldehydo acid）和酮酸（ keto acid ）。 取代羧酸分子中除含羧基外， 还含其它官能团， 因此它是一类具有复合官能团的化合物。 各官能团除具有其特有的典型性质外，由于不同官能团之间的相互影响，还具有某些特殊反 应和生物活性。卤代酸不作专题介绍，氨基酸将在第 17 章中讨论，本章只讨论羟基酸和酮酸。 羟基酸广泛存在于动植物体内，它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质，有的是合成药物的原料，有的可作为食品的调味剂。酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。 你在学完本章以后，应该能够回答以下问题： ． 氨基酸的结构特点是什么？可分为几类？如何命名？ ． 酸的结构特点分别是什么？可分为几类？如何命名？ ． 羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么？ ． 哪些因素影响羟基酸酸性？ ． α- 酮酸的分解为什么比 β- 酮酸难解？ ． 何为酮式—烯醇式互变异构现象？酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么？ α- 酮酸氨基化反应的生物学意义是什么？ 10． 1 羟基酸的结构和命名 温习提示：羧酸的命名及结构 羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。羟基连接在脂肪烃基上的羟基酸称为醇酸（ alcoholic acid ），连接在芳环上的羟基酸称为酚酸（ phenolic acid ） 。 醇酸的系统命名： 以羧酸为母体， 羟基为取代基， 并用阿拉伯数字或希腊字母 α、β、γ 等标明羟基的位置。一些来自自然界的羟基酸多采用俗名。例如： CH 3 CH COOH HO CH COOH OH CH 2 COOH α-羟基丙酸（ 2-羟基丙酸） 羟基丁二酸 （ 2-hydroxy-propanic acid ） hydroxybutanedioic acid 乳酸（ lactic acid ） 苹果酸 （ malic acid ） CH 2 COOH HO CH COOH HO C COOH HO CH COOH CH 2 COOH 2，3- 二羟基丁二酸 2-羟基 -1， 2，3-丙三羧酸 2，3-dihydroxysuccinic acid 2-hydroxy-1 ， 2，3-propanetricarboxylic acid 酒石酸（ tartaric acid） 柠檬酸（ citric acid ） 酚酸的命名：以芳香酸为母体，标明羟基在芳环上的位置。例如： COOH OH COOH HO OH COOH 邻-羟基苯甲酸 间-羟基苯甲酸 对-羟基苯甲酸 o-hydroxybenzoic acid m-hydroxybenzoic acid p-hydroxybenzoic acid 水杨酸（ salicylic acid ） COOH COOH HO OH OH OH OH 3， 4，5-三羟基苯甲酸 3， 4-二羟基苯甲酸3,4,5-trihydroxybenzoic acid 3,4-dihydroxybenzoic acid 没食子酸（ gallic acid ） 原儿茶酸（ protocatechuic acid） （ 1）β -羟基丁酸 （ 2）（ 2R,3R ） -酒石酸 （ 3）水杨酸甲酯 （ 4）苹果酸 （ 5）乙酰水杨酸 （ 6）对 -氨基水杨酸 名称 熔点/℃ 比旋光度 t 溶解度 /g pK a （℃） （±）－乳酸 18 0 ∞ 3.87 （25） （±）－苹果酸 128.5 0 144 3.40* （ 25） meso-酒石酸 146~148 0 140 3.11* （25） （±）－酒石酸 206 0 206 2.96* （ 25） 柠檬酸 153 133 3.15* （ 25） 问题 10-1 写出下列化合物的结构式：10． 2 羟基酸的物理性质 问题 10-1 写出下列化合物的结构式： 10． 2 羟基酸的