曾朝琼 有机化学4版答案 09卤代烃.docxVIP

第九章 卤代烃 1、用系统命名法命名下列化合物： (CH3)2CH(Br)CH2C(CH3)3 2-bromo-2,4,4-trimethylpentane2,2,3-三甲基-4-溴戊烷 CH3 CH3 H C 3 (2) Br Cl 2-甲基-5-氯-2-溴己烷 2-bromo-5-chloro-2-methylhexane H3C C C CH2 C CH2 (3) Br 2-溴-1-己烯-4-炔 2-bromohex-1-en-4-yne H H (4) H3C Br (Z)-1-溴-1-丙烯 或 顺-1-溴-1-丙烯 (1Z)-1-bromoprop-1-ene Br (5) Cl 顺-1-氯-3-溴-环己烷 cis-1-bromo-3-chlorocyclohexane 2、写出符合下列名称的构造式： (1) 叔丁基氯 (CH3)3C-Cl (2) 烯丙基溴 CH2=CH-CH2-Br (3) 苄基氯 C6H5-CH2-Cl (4) 对氯苄基氯 Cl CH2-Cl 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式： CH3 Cl (1) 4-chloro-2-methylpentane H3C CH3 2-chloro-4-methylpentane 1 H H Br (2) * cis-3-bromo-1-ethycyyclohexane CH2CH3 1-bromo-3-ethylcyclohexane BrH (3) *(R)-2-bromooctane H3C CH3 (2R)-2-bromooctane Cl H2C CH C CH CH C CH (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne CH2CH2CH3 5-chloro-3-propylhepta-1,3-dien-6-yne 4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化全哦反应的主要产物。 NaOH (水) KOH (醇) Mg，乙醚 NaI / 丙酮 产物(3) + CH≡CH NaCN NH3  C H CH CH C H CH CH 6 5 Br 3 NaOH / H2O 6 5 OH 3 碱性水溶液中发生水解-取代为主 C6H5 CH CH3 C6H CH CH2 5 NaOH / ROH Br 碱性醇溶液中发生脱水-消去为主 C6H5 CH CH3 Mg, Et2O C6H5 CH CH3 Br MgBr 格氏试剂的形成-绝对无水乙醚条件 C6H5 CH CH3 NaI / 丙酮 C6H5 CH CH3 Br I 丙酮等弱极性溶剂中发生SN2反应 C6H5 CH CH3 HC CH C6H5 CH CH3 MgBr 格氏试剂见活跃氢分解 H C6H5 CH CH3 NaCN C6H5 CH CH3 Br SN2反应 CN C6H5 CH CH3 NH3 C6H5 CH CH3 Br SN2反应 NH2 2 (8) CH3C≡CNa C6H5 CH CH3 C2H5C CNa C6H5 CH CH3 Br SN2反应 C C C2H5 (9) AgNO3, 醇 C6H5 CH CH3 AgNO3, ROH C6H5 CH CH3 Br SN1反应 ONO2 C6H5 CH CH3 C2H5ONa C6H5 CH CH3 (10) C2H5ONa Br OCH2CH3 在水溶液中主要为取代反应 5、写出下列反应的产物。 Cl NaHCO3 OH (1) Cl + H2O Cl 碱性水解反应—亲核取代反应 CH3 CH3 (2) HO-CH2CH2CH2-Cl + HBr Br-CH2CH2CH2-Cl 亲核取代反应 (3) HO-CH2-CH2-Cl + KBr 丙酮 HO-CH2-CH2-I 亲核取代反应 乙醚 (4) Cl Br + Mg Cl MgBr 引发剂 (5) + NBS Br 自由基取代反应 CCl4 H3C + HCHO + HCl ZnCl2 H3CCH2Cl 芳环上的氯甲基化反应 CH=CHBr KCN CH=CHBr (7) 苄基式氯活泼，乙烯式溴不活泼 CH2Cl CH2CN H3C C CH + CH3MgI H3C C C-MgI + CH4 格氏试剂见活泼氢分解反应 CH3 Br2 CH3 KOH, EtOH CH3 (9) Br Diels-Alder 反应 O Br heat O H3C O O O O 3 (10) H3C Br Mg H3C MgBr H3C H + C2H5MgBr 无水乙醚 Br Br (11) (CH3)2CH NO2 + Br2 Fe (CH3)2