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第四节 《有机合成》学案 【课前预习】：各类有机物之间的转化关系如下图，写出各步的化学方程式： （标明反应条件） CH2－ CH2 n CH 2Cl － CH2Cl CH 2＝ CHCl CHCl ＝ CHCl ○13 ⑤ ② CH3－ CH3  ⑩ ○11 ④ ① CH 2＝ CH2 CH ≡ CH  ○12  CHCl 2－ CHCl 2 ③  ⑥ ⑦  ⑧ ⑨ ○14 CH3－ CH2Cl CH3－ COONa 1）（2） 3）（4） 5）（6） 7）（8） 9）（10） 11）（12） 13）（14） 15）（16） 17）（18）  CH 3－ CH 2－ OH ○15 ○16 ○17 CH 3－ CHO ○18 ○19 CH 3－ COOH  ○21 ○20  CH 3COOCH 2CH 3 19）（20） 21） 第一课时 【引入有机合成观点】 ：观察 P1 有机物转化路线图，找到适合路线（可以用编号回答） PE（聚乙烯）合成路线：  ___________________________________________________________ PVC（聚氯乙烯）合成路线：  _______________________________________________________ 小结：有机物合成要求：  1. 原料简单  2. 按需合成 有  机  合  成  任  务  ： 1.______________________________2.____________________________ 【思考与交流】常见官能团的引入方法有哪些？（利用 P1 有机物转化路线图来回答） 1． 引入碳碳双键的方法： _________________________________________________________ 2． 引入卤原子的方法： ___________________________________________________________ 3． 引入羟基的方法： _____________________________________________________________ 巩固：完成课本 P65 思考与交流，请标明反应物和生成物类型及相关反应条件。 【巩固练习】完成课本 P67 习题 1，标出合成路线及反应条件即可。 1） ____________________________________________________________________________ 2） ____________________________________________________________________________ 3） ____________________________________________________________________________ 4） ____________________________________________________________________________ 5） ____________________________________________________________________________ 【提升练习】例 1．二乙酸－ 1， 4－环己二醇酯可通过下列线路合成： a．请写出 A、 B、C、 D 的结构简式，， ，。 b．写出每一步反应的化学方程式并注明反应类型： （1）（ ） （ 2）（ ） （ 3）（ ） （ 4）（ ） （ 5）（ ） （ 6）（ ） （ 7）（ ） （ 8）（ ） 例 2． 乙基香草醛 ( ) 是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_________。 乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸， A 可发生以下变化： Cｒ O3 / H 2SO4 RCHO 提示：① RCH2OH ②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO溶液氧化为羧基 4 请回答下列问题： (a) 由 A→ C的反应属于 ____ _____( 填反应类型 ) 。 (b) 写出 A 的结构简式 __ ____ 。 (3) 乙基香草醛的另一种同分异构体D( ) 是一种医药中间 体。请设计合理方案用茴香醛 ( ) 合成 D( 其他原料自选， 用反应流程 图表示，并注明必要的反应条件 ) 。 例如： 第二课时 【逆合成分析法】 练习 1： 由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式： ○1 、 ○2 、 ○3 、 ○4 、 ○5 、 练习