第节有机化合物的结构特点.ppt

纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 激发 杂化 (线性组合) 4 个 sp 杂化轨道 3 3 个 sp 2 p 轨道 2 个 sp p 轨道 (sp 杂化) 3 (sp 杂化) (sp杂化) 2 C: 2s 2p 2 2 s轨道 p轨道 一、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布： C ： 2S 2 2P x 1 2p y 1 2p z 杂化： SP 3 、 SP 2 、 SP 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 （ 1 ） SP 3 ： S 轨道成分占四分之一， P 轨道成分占 四分之三。为四面体构型，键角为 109 ° 28 / sp 3 轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 甲烷 及烷烃等 —— 饱和碳原子 构型 —— 原子在空间的排列方式。 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 （ 2 ） SP 2 ： S 轨道成分占三分之一， P 轨道成分占三 分之二。形状为平面三角形，键角 120 ° 基态 激发 2S 2 2P 2 2S 2P 激发态 SP 2 杂化 SP 2 杂化轨道 P 轨道 P 态 乙烯 、烯烃、 苯 及芳香烃等双键碳原子 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 （ 3 ） SP ： S 、 P 轨道成分各占二分之一。为一直线 形分子。键角 180 ° 基态 激发 2S 2 2P 2 2S 2P 激发态 S 态 SP 杂化 SP 杂化轨道 P 轨道 乙炔 及炔烃等三键碳原子 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 σ 键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个 原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。 π 键：不能沿键轴旋转。 ? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方，呈块 状 分布 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 资料卡片 结构 —— 分子中原子间的排列次序，原子相互间 的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子 的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分 子的结构。 “结构决定性质，性质反映结构” 。 构造（结构） —— 分子中原子间 相互连接的顺序 叫 做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“ - ” 来 表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并， 合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 苯的构造式 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H CH CH CH CH CH CH 或 路易斯式 结构式 键线式 结构简式 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 2- 甲基丙醇的表示方法： H C C C O H H H H HH C HH H H-C-C-C-O-H H H H H H H-C-H H CH 3 CHCH 2 OH CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH 或 OH 路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 分子式相同 , 结构不同的化合物称为 同分异构体 , 也叫结构 异构体。 二、有机化合物的同分异构现象 同分异构 构造异构 碳链（碳架）异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 光学异构 1 、异构体的分类 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 包括：碳架异构、位置异构、 官能团异构 戊烷有 三种 同分异构体 烷烃的 分子形状 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点 (b.p) 36.1 ℃ 27.9 ℃ 9.5 ℃ 支链烷烃 : 相同 C 原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 2 、构造异构 ( 同分异构 ) ：是指具有相同的分子式， 但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 3 、同分异构体的种类及其书写规律 : 碳链异构 : 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如 : 位置异构 : 官能团的位置不同引起的异构 : 官能团异构 : 官能团不同引起的异构 , 如 : 烯烃和环烷烃 书写方法 : 碳链异构 → 位置异构 → 官能团异构 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 COOH 键线式： 结构简式： CH 3 － CH － CHCH 2 CH 2 CH － COOH CH 3 CH 3 CH 3 骨架式： C － C － C － C － C － C － COOH C C C 练习 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 纪 中 蒋 义 勇 高 二 化 学 例 1 、写出化学式 C 4 H 10 O 的所有可能物质的结构