DHAA乙酰保护及B环氧化资料.docx

实验一 脱氢枞胺的制备 240g 歧化松香胺溶于 560mL 无水乙醇中，然后加入 2000mL 四口烧瓶中，向其中滴入溶有 185.6 g 对甲苯磺酸的 400mL 无水乙醇溶液， 剧烈搅拌，迅速产生白色沉淀，滴毕，继续搅拌 4 小时，再静置 2 小时，抽滤，滤饼用 3×200mL 乙醇洗 ,室温干燥得粗盐 g。将粗盐用 1600mL 乙醇重结晶，室温晾干得盐 256 g，收率 %。 ⑵在 2000mL 烧瓶中加入 700mL 蒸馏水， 29.6g 氢氧化钠， 1000mL 甲苯及制得的脱氢枞胺对甲苯磺酸盐，剧烈搅拌 2 小时，分离上层甲苯溶液，用 4×500mL 水洗涤甲苯至水层呈弱碱性，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得微黄色粘稠 液体 147.4g。加适量乙醚稀释，乙醚自然挥发得无色粒状晶体 g，,熔点 ， 总收率 %。 实验二 脱氢枞胺的保护 (CH 3CO)2O r.t 3h NH 2 NHCOCH 3 称取 14.3g(0.05mol)经提纯过的脱氢枞胺溶于 30ml 乙酸中，将其加入到四口 瓶中。搅拌下缓慢滴加 25ml 乙酸酐。室温下搅拌反应 3h。 实验三 脱氢枞胺 B 环上一个羰基 CrO3 O NHCOCH 3 NHCOCH 3 将 12g(0.12mol)的 CrO3 溶于 60ml 80%的乙酸在 0℃下缓慢滴加到溶于 80ml 冰醋酸的反应物 (0.05mol）中，其间不断搅拌。滴加完毕，再在室温下搅拌 4h， 然后用 100ml 蒸馏水稀释。加入少量固体 Na2 3 中和多余的乙酸，产物用 3× CO 100ml 的乙醚萃取。乙醚层分别用 NaHCO3 溶液和水洗涤，再干燥，减压蒸馏。 实验四 脱氢枞胺 B 环上两个羰基 SeO2 O  O NHAc  O NHAc 实验步骤：将  1mol  的 A 溶解在冰醋酸中，加入四口烧瓶，并加入  2mol  的氧化硒，加热到 70 摄氏度，（装置回流），反应  4-7h，反应期间用薄层色谱观测  A 的变化。