2021第12章杂环化合物.pptVIP

2. 吡啶的性质 碱性： 吡啶为一弱碱， pKb ＝ 8.75 ，其碱性比脂肪胺弱，但 比苯胺强。吡啶能与质子酸和非质子酸形成盐。 + HCl N N H Cl + BF 3 N N BF 3 CH 3 + CH 3 I N N CH 3 I 300 ℃ N I H CH 3 + N I H 31 （ 1 ）亲电取代 ： 吡啶可以发生卤化、硝化和磺化，但比 苯难以反应，取代位置通常在 3- 位 ( β - 位 ) 。 Cl 2 200 ℃ N Cl Cl N Cl Br 2 300 ℃ Br N N KNO 3 , H 2 SO 4 300~350 ℃ NO 2 N HgSO 4 , H 2 SO 4 220 ℃ SO 3 H N 32 中间体的稳定性 + E + 进攻 3 位 N H E + N H E N + H E E + 进攻 2 位 + N H E + N H E + N H E 不稳定共振杂合体 H E + N H + N E + H E E + 进攻 4 位 N 33 （ 2 ）亲核取代 ： 吡啶环的一个特点是能发生亲核取代反 应，主要形成 2 －位 ( α - 位 ) 取代产物。 1. NaNH 2 2. H 2 O N NH 2 N LiC 6 H 5 N C 6 H 5 Cl N CH 3 OK N OCH 3 Cl NH 3