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阿司匹林的合成 高分子11-3 （09） 摘要：阿司匹林是一种有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。阿司匹林的合成实验 具有重要意义。通过该项实验，可以使学生掌握有机物质分离提纯的方法，进一步熟悉减压过滤、 重结晶操作技术，同时，了解乙酰水杨酸的化学性质。 关键词：水杨酸；合成；乙酰水杨酸 ；阿司匹林 前言：乙酰水杨酸俗名阿司匹林，又称醋柳酸。分子量180.16 白色针状或板状结晶或结晶性粉末。 无臭，微带酸味。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。可由水杨酸和醋 酐作用制得，可用浓硫酸或浓磷酸作为催化剂。适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾 病。本实验采用以强酸为硫酸[2]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用 形成酯。 正文： 一、使用仪器： ①50 mL 锥形瓶 ②玻璃棒 ③10mL、100ml 量筒 ④滴管 ⑤干燥蒸馏装置一套（三颈瓶、 直型冷凝管、蒸馏头、温度计套管、温度计150 ℃）⑥布氏漏斗⑦抽滤瓶⑧滤纸 二、实验药品： ①水杨酸 ②乙酸酐 ③浓硫酸 ④冰 ⑤无水乙醇 三、实验原理： 1 水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为 硫酸[2]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反 应如下： 1． 由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150℃～160℃。不 过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到60℃～80℃， 而且副产物也会有所减少。85℃反应速度为最佳。 2. 乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为136℃ ，分解温度为 128℃ ～135℃ 。在测定熔点时，可先将载热体加热至120℃左右，然后放入样品测定。 3. 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本 实验用FeCl3 检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反 应完酚羟基，遇FeCl3 呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则 认为纯度基本达到要求。 4. 本次实验设计时间为变量，其他均为定值。 四、实验步骤 1.在125ml 的三颈瓶中加入2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5 滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水 杨酸全部溶解后，恒温加热85℃。加热回流为设计温度，停止回流，将反应液转移到小 烧杯中，自然冷却到室温，然后冰浴冷却至结晶完全。若无晶体或出现油状物，可用玻 棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用10ml 冷水分三次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。 2.将粗产品转移到小烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续 搅拌几分钟，抽滤，副产物聚合物被滤出，用 10ml 冷水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧 2 杯中，滴加盐酸直到无二氧化碳气体产生为止。搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。 用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2—3 次，抽干水分。 3.将滤渣转移到烧杯中，加5ml 乙醇，水浴加热至溶解，趁热抽滤，将滤液转移至烧杯 中，冰水浴重结晶，慢慢加入5ml 冷水，白色晶体析出。带结晶完全后，抽滤，用10ml 冷水分三次洗涤烧杯，抽干。得到精品，干燥称重。 五、纯度检验 向盛有5 mL 乙醇的试管中加入1~2 滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中， 观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰 化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可 将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加 热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶 体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽 滤收集产物，干燥后测熔点。 参考文献： 阿司匹林的合成 3