芳杂环-PPT1结构化学.pdf

芳杂环化合物简介 主讲内容 • 芳杂环的分类 • 芳杂环的命名 • 芳杂环的结构 苯与芳杂环 芳杂环化合物的分类 芳杂环的命名 1. 单杂环的编号从杂原子开始。 2. 有取代基时，取代基的编号要尽可能小。 3. 有多个杂原子时，按O、S、NR、NH、N顺序编号。 4. 对于稠杂环化合物，一般都按照其稠芳环的母环来编号。 5. 对于嘌呤，必须按照特定的编号顺序。 呋喃、吡咯和噻吩的结构特点 结构特点： 2 * 所有成环的原子均以sp 杂化轨道重叠形成σ-键； * 四个碳原子未参与杂化的2p轨道与杂原子2p或3p侧面重叠，形成 一个5中心6电子上午环状共轭大-键。 * 与苯环相比，5个原子共享6个p电子，环上电子云密度比苯环大， 因此都是富电子的芳烃。 吡咯的基本结构 吡咯的 pka = 17.5 * 吡咯含孤对电子的2p轨道参与大-键，环电子运密度高，比苯环更易进行 亲电取代反应。 * 分子偶极矩的大小体现了环上电子云密度分布的情况，即正电中心到负电中