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rganic Chemistry Chapter 5 含卤有机化合物 Alkyl halides 亲核取代反应 Chem 内容： 亲核取代反应 亲核取代反应的实例 学习目标： 理解并掌握相关概念 Chem 卤代烃的结构特点 δ+ δ- 卤代烃的特征反应 ：C-X键断裂——亲核取代反应 Chem 亲核取代反应 （Nucleophilic substitution reaction) SN R X + Nu R Nu + X 通式 底物 亲核试剂 离去基团 底物：反应中受试剂进攻的物质。 - 亲核试剂：用Nu 或者Nu ：表示，包括负离子或带未共用电 - - - 子对的分子。例如：HO 、RO 、CN 、NH 、H O等。 3 2 离去基团：反应中被取代的原子或基团，以负离子形式离去。 亲核取代：用SN表示，由于亲核试剂的进攻而发生的取代反应。 Chem 3 亲核取代反应的实例 - - - - - Nu :OH , RO , ArO , NO3 , NH3 Chem 1) 醇解反应——制备醚的方法之一(Williamson ether synthesis) (P188中5.3.1.2) 2 A W Williamson 【注意】RX为伯卤代烃、苄基卤代烃和烯丙基卤代烃 (1824–1904) 英国化学家 W. Williamson, Justus Liebigs Ann. Chem . 1851, 77, 37. O.C. Dermer, Chem. Rev., 1934, 14, 385. o o 为什么2 , 3 卤代烃不发生反应？ Chem 2)氰解反应——制备多一个碳原子化合物的方法 (P188中5.3.1.4) 【注意】 ：1 ）－CN可水解成－COOH 2 ）－CN可还原成－CH NH