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5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X 的加成
2
炔烃与 HX 和 X2 的亲电加成反应机理与烯烃相似,但
由于不饱和叁键 C 原子对 电子的控制能力较强,所
以,炔烃的亲电加成反应活性比烯烃弱。
Br2 (1eq)
CH2 CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH
1-戊烯-4-炔 Br Br
(1-p enten-4-y ne)
4,5-二溴-1-戊炔,90%
(4,5-dibromo-1-p enty ne)
5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X 的加成
2
炔烃与 HX 和 X2 的亲电加成反应机理与烯烃相似,但由
于不饱和叁键 C 原子对 电子的控制能力较强,所以,
炔烃的亲电加成反应活性比烯烃弱。
Br2 (1eq)
CH2 CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH
1-戊烯-4-炔 Br Br
(1-p enten-4-y ne)
4,5-二溴-1-戊炔,90%
(4,5-dibromo-1-p enty ne)
如果反应物分子中同时存在非共轭的双键和叁键,则首
先发生双键的加成。
5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X 的加成
2
有时反应须在催化剂作用下进行:
HgCl /活性碳
2
HC CH + HCl H C CHCl
o 2
120~180 C
氯乙烯(chloroethene)
氯乙烯单体的工业生产方法之一。
Cl2 H Cl Cl2
HC CH C C Cl HC CHCl
2 2
FeCl3 Cl H FeCl3
反-二氯乙烯 四氯乙烷
(1,1,2,2-tetrachloroethane)
(E)-1,2-dichloroethene
5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和
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