5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X2的加成.pdf

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5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X 的加成 2  炔烃与 HX 和 X2 的亲电加成反应机理与烯烃相似,但 由于不饱和叁键 C 原子对  电子的控制能力较强,所 以,炔烃的亲电加成反应活性比烯烃弱。 Br2 (1eq) CH2 CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH 1-戊烯-4-炔 Br Br (1-p enten-4-y ne) 4,5-二溴-1-戊炔,90% (4,5-dibromo-1-p enty ne) 5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X 的加成 2  炔烃与 HX 和 X2 的亲电加成反应机理与烯烃相似,但由 于不饱和叁键 C 原子对  电子的控制能力较强,所以, 炔烃的亲电加成反应活性比烯烃弱。 Br2 (1eq) CH2 CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH 1-戊烯-4-炔 Br Br (1-p enten-4-y ne) 4,5-二溴-1-戊炔,90% (4,5-dibromo-1-p enty ne)  如果反应物分子中同时存在非共轭的双键和叁键,则首 先发生双键的加成。 5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和X 的加成 2  有时反应须在催化剂作用下进行: HgCl /活性碳 2 HC CH + HCl H C CHCl o 2 120~180 C 氯乙烯(chloroethene) 氯乙烯单体的工业生产方法之一。 Cl2 H Cl Cl2 HC CH C C Cl HC CHCl 2 2 FeCl3 Cl H FeCl3 反-二氯乙烯 四氯乙烷 (1,1,2,2-tetrachloroethane) (E)-1,2-dichloroethene 5.2.2 炔烃的亲电加成——与HX和

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