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rganic Chemistry
Chapter 5
含卤有机化合物
Alkyl halides
S 2双分子亲核取代反应事实
N
Chem
内容:
动力学实验
立体化学实验
学习目标:
分析卤代烃发生S 2的过程
N
Chem
- -
RX + Nu RNu + X
■ 双分子亲核取代反应(S 2 )
N
■ 单分子亲核取代反应(S 1 )
N
Chem
动力学实验
-
1 )反应速率 r =k [CH Cl][OH ] 二级反应
3
- o
表1. CH Cl与OH 在60 C下的反应速率
3
- -1 -1
反应次数 起始[CH Cl] 起始[OH ] 反应速率(molL s )
3
1 0.0010 1.0 4.9 ×10-7
2 0.0020 1.0 9.8×10-7
3 0.0010 2.0 9.8×10-7
4 0.0020 2.0 19.6×10-7
S 2双分子亲核取代(S代表取代,N代表亲核,2代表两种分子或离子参与速控步骤)
N
Chem
2 )活化能
结构如何?
S 2双分子亲核取代反应能量图
N
动力学反应特征:一步反应,在动力学表现上为二级反应
Chem
3 )过渡态
正面进攻
反面进攻
Chem
立体化学实验
1) 立体化学实验事实:
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