含氮和含磷有机化合物 教学PPT课件.ppt

叔胺与亚硝酸反应 NaOH 桔黄色 （翠绿色） N,N-二甲基对亚硝基苯胺 芳香叔胺 + 脂肪叔胺 亚硝酸盐 实验 叔胺与亚硝酸的反应 试管④—三乙胺 试管⑤—N,N-二甲基苯胺 分别加入盐酸调至酸性 分别加入亚硝酸钠 试管⑤出现桔黄色 加入氢氧化钠后试管⑤出现绿色 ④ ⑤ ④ ⑤ 0~5℃ NaOH 黄 翠绿 作用 鉴别伯、仲、叔胺（现象） 脂肪胺 芳香胺 重氮盐 黄色油状物或固体 黄色油状物或固体 亚硝酸盐 桔黄 翠绿 1° 2° 3° NaOH /0~5℃ 黄 桔黄 重氮盐 第一节 胺 RNH2（伯胺） （仲胺） （叔胺） 一、胺的分类和命名和结构 脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X R4N OH - - + + 芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° 氨基 亚氨基 次氨基 氨 胺 铵 ān àn ǎn （一）分类 叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇） （二）命名 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲基-3-乙氨基丁烷 甲异丙胺 注意 H2NCH2CH2NH2 乙二胺 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 （去氧麻黄素，“冰”毒） 氯化苯铵 盐酸苯胺（苯胺盐酸盐） 1-苯基-2-甲氨基丙烷 氯化铵 氯化四乙基铵 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵（胆碱） 乙酰胆碱 + - OH - + 生源胺——人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物 肾上腺素 去甲肾上腺素 多巴胺 三、胺的结构 sp3不等性杂化 氨 甲胺 三甲胺 苯胺 P-π体系共轭 N原子上的电子云密度下降,碱性减弱 苯环上的电子云密度增加,亲电取代易 二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺——腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺——腐肉胺 1,5-戊二胺——尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌 沸点 氢 键 极 性 1. 碱性 Basicity 醇 伯胺 仲胺 叔胺 烷烃 NH3 + HOH NH4 + OH + - 三、化学性质 RNH2 + HOH RNH3 + OH + - 胺的结构 氨 甲胺 三甲胺 苯胺 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺 效应，综合为： 按碱性由强到弱的顺序排列下列 ① ② ③ ④ ② ① ③ ④ 化合物 与酸成盐——碱性的体现 ammonium salts + 增加胺类药物的水溶性 作用 + 普鲁卡因 盐酸普鲁卡因 （局部麻醉剂） 水溶性好，稳定，无毒，无臭 （亲核取代反应） + + + + + + + ? （二） 酰化反应 作用1 修饰胺类药物 乙酰化 对氨基苯酚 对羟基乙酰苯胺 （扑热息痛） 解热镇痛，但毒副作用大 增强疗效，降低毒副作用 Fe+HCl 浓H2SO4 浓HNO3 浓H2SO4 浓HNO3 浓H2SO4 浓HNO3 ? 作用2 保护氨基 氨基——易氧化，强活化基 （弃去邻位产物） H2O, OH - 伯胺与亚硝酸反应 + 重氮化反应 + + + (混合物) 脂肪伯胺 + + + 0~5℃ 重氮盐 芳香伯胺 （三） 与亚硝酸反应 实验 芳香伯胺与亚硝酸的反应 在试管①中加入苯胺 加入盐酸至酸性 在冰水浴中加入亚硝酸钠生成重氮盐 将一部分重氮盐加热，有大量气泡生成 在另一部分重氮盐中加入β-萘酚 出现红色沉淀 仲胺与亚硝酸反应 N-亚硝基胺 环状亚硝基胺 N-亚硝基酰胺 亚硝基化合物——主要的化学致癌物 + N-甲基-N-亚硝基苯胺 （黄色油状物） 芳香仲胺 + N-亚硝基二甲胺 （黄色油状物） 脂肪仲胺 实验 仲胺与亚硝酸的反应 试管②—二乙胺 试管③—N-甲基苯胺 分别加入盐酸调至酸性 分别加入亚硝酸钠 出现黄色 加入氢氧化钠后颜色不变 ② ③ ② ③