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6.2.1 SN1亲核取代反应 亲核取代反应是一类重要的 构建C-C键的方法，是卤代烃类 化合物最常见的反应。 亲核取代反应分为S 1和 N S 2两种机理。本小节重点介绍 N S 1亲核取代反应。 N S 1反应的碳正离子中间体 N 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/7 6.2.1 SN1亲核取代反应 一. 饱和碳原子上的亲核取代反应 饱和碳上的亲核取代反应可以构建新的碳碳键和碳杂键，是 卤代烃类化合物最重要的反应类型之一。 亲核取代反应（S ）的通式： N 亲核试剂 底物 亲核取代产物 离去基团 - - - - - - - 亲核试剂Nu ：CN , RC≡C, RO ,HO , NO , I , H O, ROH, NH 等等。 3 2 3 反应类型：S 1 和S 2 N N 。。。。。。。。。。 2/7 6.2.1 SN1亲核取代反应 一. 饱和碳原子上的亲核取代反应 饱和碳上的亲核取代反应可以构建新的碳碳键和碳杂键，是 卤代烃类化合物最重要的反应类型之一。 反应实例 Williamson醚合成法 。。。。。。。。。。 3/7 6.2.1 SN1亲核取代反应 二. S 1亲核取代反应机理 N S 1亲核取代反应称为单分子亲核取代反应，反应的决速步 N 骤为卤代烃首先生成碳正离子和卤负离子。 反应机理： 慢 决速步骤 sp2杂化