6.3.1 E1和E2消除反应无机化学.pdf

6.3.1 E1和E2消除反应 在卤代烃发生的亲核取代反 应中，经常会伴随着消除反应。 与S 1和S 2相对，有E1和E2消 N N 除反应机理。 消除反应是通过卤代烃制备 烯烃的常用方法。 E2反式消除 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/8 6.3.1 E1和E2消除反应 一. E1消除反应的机理 与S 1亲核取代反应的第一步相同，E1消除反应的第一步也 N 是形成碳正离子，再消除氢离子，而形成烯烃。 E1反应机理: E1和S 1反应经常是同时发生的2个相互平行、相互竞争的反应。 N 。。。。。。。。。。 2/8 6.3.1 E1和E2消除反应 一. E2消除反应的机理 与S 2亲核取代反应类似，E2消除反应是协同反应，碱进攻 N 卤代烃的β氢，通过反式消除得到烯烃。 E2消除反应的机理： - OH 既是碱又是亲核试剂，伴随E2反应，经常发生S 2反应。所以E2和S 2反应 N N 经常是同时发生的2个相互平行、相互竞争的反应。 - E2和S 2相似，是一步协同反应。动力学方程为v=k[RX][HO ]。 N 。。。。。。。。。。 3/8 6.3.1 E1和E2消除反应 一. E2消除反应的机理 与S 2亲核取代反应类似，E2消除反应是协同反应，碱进攻 N 卤代烃的β氢，通过反式消除得到烯烃。 E2历程的取向——Zaitsev消除和Hofmann消除 Zaitsev产物 Hofmann产物 X = I 81% 19% Br 72% 28% Cl 67% 33%