08-1 芳香性无机化学.pdf

有机化学 芳香性 主要内容 1 芳香性的概念 3 2 芳香性的判别 3 3 芳香性化合物的结构特征与反应性 3 3 知识拓展 ：C50、C60 富勒烯的材料性能 4 一、芳香性概念 芳香化合物 （Aromat ic compound） 也称气味成分、芳香成分、香味成分或香料成分， 是一种具有气味或味道的化合物。 芳香性 （Aromat ic ity） “芳香的 （aromatic ）”概念最早在1855年由 August Wilhelm Hofmann在论文中提出，是指含 苯基一类化合物的味觉特性。 一、芳香性概念 芳香性 （Aromat ic ity） 1865年，August Kekul é提出苯的环己三烯结构； 1897-1906年，J. J. Thomson，电子的发现者， 提出苯中每对碳原子之间有三个等效电子； 1925年，Sir Robert Robinson提出芳香性六电子 组环骨架，以抵御破坏； 1 1 6 2 6 2 5 3 5 3 4 4 一、芳香性概念 一、芳香性概念 芳香性 （Aromat ic ity） 1931年物理化学家Erich Armand Arthur Joseph H ückel首 次建模，提出苯稳定性的量子力学基础。 芳香性 ： 是指分子具有环状闭合共轭体系，π电子高度离 域，具有离域能 （共轭能 ），体系能量低，分子结构很稳定。 （结构特性 ） 面芳香性→3D芳香性 二、芳香性的判别 Hücke l规则兼具3点特征的化合物有芳香性。 1. 键合原子形成环状闭合共轭体系； 2. 体系各原子共平面 （近平面 ）； 3. 体系中含有4n+2个π电子，n 0、1、2、3、…。 例1 苯系芳烃：苯，萘… CH 3 含6个 电子(n=1)； 有芳香性 萘：含10个 电子(n=2)；有芳香性 π π 二、芳香性的判别 血红素Heme 含22个 电子(n=5)， 有芳香性。 π 二、芳香性的判别 例2 非苯系烃：环状分子、正、负离子 环丁二烯 含4个 电子 ， π 无芳香性。 π电子数 ≠ 4n+2 环辛四烯 含8个 电子 ，