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有机化学
主要内容
1 醇的取代反应
2 醇的氧化反应
3
一、知识回顾
醇的分子结构与性质的关系
有机分子中键能大小、键极性、空间位阻是决定和影响
反应类型的主要内在因素。
1
1）C-O键极性——亲核取代
R CH CH O H
2 2）涉及α-H断裂—氧化
H H
二、醇羟基的取代反应
醇羟基的取代反应
醇与HX的反应 ROH + HX RX + H2O
反应活性:
HX：HI HBr HCl HF
ROH：烯丙/苄基型 3º 2º 1º -CH3
S 1 S 2
N N
醇与HX反应的历程：
•伯醇按SN2历程进行
机理： 伯醇按S 2历程进行
N
RH C OH H RH2C OH2
2
−R +
δ δ
X- + RCH -OH + X C OH X CH R H O
2 2 2 2 2
H H
机理： 烯丙型醇、苄醇、叔醇按SN 1历程进行
OH+ H OH2 + H2O
共轭效应：
空间位阻效应：
+ + H
+ H+ C OH (CH ) C 2O
(CH3)3C OH (CH2)3 2 3 3
+ + X-
C (CH ) C X
(CH ) 3 3
3 3
SN1反应有时伴随碳正离子重排；
仲醇的卤代SN 1、SN2 两种历程均有。
CH3 CH3 CH3 CH3
HCl
CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH3 C CH CH3
CH3OH Cl CH3 CH3Cl
CH3 CH3
CH3 C CH OH HCl CH3
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