02-2 路易斯酸碱理论及应用.pdf

有机化学 有机化学 路易斯酸碱电子理论及其应用 主要内容 1 酸碱的概念发展回顾 32 路易斯酸碱电子理论 33 路易斯酸碱理论在反应中的应用 一、酸碱的概念发展回顾 1663年 （英）Boy le R. 酸具有酸味，能使蓝色石蕊变红; 碱具有苦涩味，能使红色石蕊变蓝。 1781年 （法）Lavo isier A L. 酸是一类含氧化合物，氧——酸素。 19世纪初，HC l，HI等被发现； 19世纪后期近代酸碱理论形成。 一、酸碱的概念发展回顾 19世纪后期近代酸碱理论形成 A 1889 Arrhenius S A - 、 年 水 离子论； 20世纪 B 、Franklin FC. 溶剂论； C 、Brönsted JN-Lowry TM. 质子论； D 、Lewis GN. 电子论； E 、Pearson RG.软硬酸碱理论。 一、酸碱的概念发展回顾 阿伦乌尼斯Arrihenius离子论 在水溶液中能电离出氢离子的物质称为酸； 能电离出氢氧根离子的物质称为碱。 局限性 ： 不能解释非水体系和非溶剂体系的问题； 一、酸碱的概念发展回顾 Bronsted-Lowry质子酸碱理论 凡能给出质子的分子或离子都是酸；pKa值越小酸性越强。 凡能结合质子的分子或离子都是碱； 酸碱反应是共轭酸碱对间的质子传递。 离开溶剂从物质能否授受质子给酸碱下定义。 O O C H H3 C O O H C O H3 C O H H Acid Base Conjugate Conjugate base acid 二、路易斯酸碱电子理论 Lewis GN 路易斯酸电子受体 凡能接受电子对的任何分子、离子或原子团统称为酸 路易斯碱电子供体 凡是含有可供电子对的分子、离子或原子团统称为碱。 H 3 O + + [ :O H ]- 2 H :O H 2 + 2 + C u + 4 [:N H 3 ] [ C u (:N H 3 ) 4 ] B F 3 + :N H 3 F 3 B N H 3 酸 碱 酸碱络合物 二、路易斯酸碱电子理论 Lewis GN 路易斯酸举例 路易斯酸如： 三氟化硼、三氯化铝 （常用做催化剂）； 阳离子 （氢质子、铵根离子、金属离子）； 过渡金属 （铁、钴镍、釕、铑、钯） （做催化剂）等。 二、路易斯酸碱电子理论 Lewis GN 路易斯碱举例 路易斯碱如： 分子 （氨分子、有机胺、 醇等含有孤对电子的原子 或原子团）； 阴离子 （卤素负离子、酸根离子）