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有机化学
开链烃
知识回顾：烯烃的电子结构
CH2 ＝CH2 2个烯碳原子sp2杂化
4个碳氢σ键，1个碳碳σ键，1
个碳碳π键（不饱和键）
6个原子共平面
σ成键 π成键 乙烯电子结构
室温
C C + X2 X C C X
焦 点 问 题
对称亲电加成：烯烃和溴的加成反应机理?
不对称亲电加成：烯烃和卤化氢加成的区域选择性?
烯烃的对称亲电加成
Br
a
C C
δ+ δ- Br Br Br
Br Br
C C - C C
- Br C C Br- Br
b
a b C C
Br
碳正离子 中间体( 溴鎓离子)
反式亲电加成
实验事实证明：
①干燥的乙烯与溴的无水四氯化碳溶液在玻璃容器中不易
发生反应。但当加入一点水后，就很容易发生反应，溴水的
颜色褪去。 （极化作用）
②当乙烯与溴的加成反应在中性氯化钠溶液中进行时，得
到的产物除1,2-二溴乙烷外，还有生成1-氯-2-溴乙烷。但
如果不加入溴，乙烯与氯化钠不发生反应。（分步加成）
NaCl H C CH H C CH
H C CH + Br 2 2 + 2 2
2 2 2
Br Br Br Cl
实验事实证明：
③溴与环戊烯只生成外消旋的反式1,2-二溴环戊烷，而没
有顺式产物（反式加成）。
取代基对反应速率的影响：
烯烃: (CH ) C=C(CH ) ＞(CH ) C=CH ＞CH CH=CH ＞CH =CH ＞CH =CHBr
3 2 3 2 3 2 3 2 2 2 2
相对速率: 14 10.4 2 1 ＜0.04
不同的烯烃与溴发生加成反应的反应速率
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