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同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点：①同— C 上的 H 是等效的；②同 —C 上所连的 —CH上的 H 是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的。 例 1 化合物 中，若两个 H 被一个 -Cl 和一个 -NO 取代，则得到的同分异构体数目为（ ）种。 解析： 有两条对称轴即 ，所以 有两种一氯代物即 和 ，而这两种一 氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有 7 种，故共有 14 种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用 Ω表示。若有机物为含氧化合物， 因为氧为二价， C=O 与 C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。 至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。 例 2 化学式为 C7H8 O，且遇 FeCl3 溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。 解析：首先确定C7H8O 的不饱和度 Ω =(2× 7＋ 2－ 8)÷ 2=4，由题中知其为芳香族化合物，而的 不饱和度即为 4，所以 C7H8O 除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个 -CH3 和一个 -OH，上连接一个 -CH3 和一个 -OH，有邻、间、对三 种位置，故这类芳香族化合物的数目为 3 种。 三、优先组合法 不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基 -CH2-，定结构。 例 3、已知某有机物的化学式为 C5H11Cl，结构中有 2 个 -CH3，2 个 -CH2-，1 个 -CH-，和 1 个-Cl，写出其可能的结构。 解析：首先定中心，连端基：即 ， 再插入桥梁基， 2 个 - 2-可分为两个 和 1 CH -CH2 - 个 - - -。两个- -的插法有两种，即 CH2 CH2 CH2 即 CH3CH2CH2CHClCH3 和 CH3CH(CH3)CH2CH2 Cl。 四、换元法 例 4 已知二氯苯的同分异构体有 3 种， 从而推断四氯苯的同分异构体有（ ）种； 一氯戊烷有 8 种同分异构体，则戊醇属于 醇类的同分异构体有（ ）种。 解析：苯只有 1 种等效氢共 6 个，从 6 个中选 2 个与从 6 个中选 4 个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的 -OH，即得戊醇属于醇类的同分异构体有 8 种。