乙酰苯胺的方案.docVIP

乙酰苯胺的合成方案 一、性质和结构： 乙酰苯胺，学名N?苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作 止痛剂、退热剂、防腐剂和染料屮间体。 名称：乙酰苯胺；N-苯（基）乙酰胺 分子式:C8H9N0； CH3C0NHC6H5 分子量：135. 1652 结构式: 乙酰苯胺结构式 性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水屮再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸 气味。 溶解情况:溶解度:水 0.56 (25°C)、3.5 (80°C)、18 (100°C )；乙醇 36.9 (20°C),甲醇 69.5 (20°C), 氯仿3. 6 （20°C）,微溶于乙瞇、丙酗、tt油和苯。不溶于石油瞇。 二、实验目的 1 ?学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 训练尚体有机物的过滤、溶解、洗涤、脱色、重结晶、干燥等纯化技术 三、实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。乙酰苯 胺可市苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙曲或乙酸等直接作川来制备。反应活性是乙酰氯〉乙肝＞乙酸。 由于乙酰氯和乙肝的价格较贵，木实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下: 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，…般采用冰乙酸过量的 方法，同时利用分锚林将反应屮生成的水从平衡屮移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在 反应过稈屮氧化。乙酰苯胺木少是重要的药物，而且是磺胺类线物合成屮重要的屮间体。木实验除了在 合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再 在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如： NQ NQ NO2 四、实验用品 试剂：苯胺5?lg（5ml、0?055mol）,冰醋酸8.9g（5ml、0.15mol）,锌粉，活性炭。 器材:锥形瓶（50或100ml,19*1）,维氏分馆柱（200mm,19*3）接受管（19*1）,锥形瓶（50ml）,温 度计（360°c）o烧杯（250或400ml）,布氏漏斗（60mm）,吸滤瓶 1 ? Z 五、实验流程 小火加热微沸1反应40 — 50分趁热转入iOOml15分钟后了卜至— 小火加热微沸1 反应40 — 50分 趁热转入iOOml 15分钟后了卜至— *钟蒸他出少量 —A 水中，冷却, —? 抽滤 105 °C | 析出粗产品 5ml苯胺一― 7?4朮冰酣酸一*-0. lg锌粉f 稍冷 加0.肚活性炭搅拌加热5min 趁热 过滤 滤液冷 却结品 率 六、实验步骤： 在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馆的CoHsNH. （0. 05mol）. 7. 5mlCHsCWH （0. linol）及少许锌粉（约 0. lg）（思考题1, 2）。依次安装分镭柱、蒸镭头、温度计、接液管，接液管伸入10ml小量筒内，收集蒸 出的水和乙酸。 用电热套将溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min0然后逐渐升高温度，保持温度计读数在105°C 左右（思考题3）,约经过45min,反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约4ml）0当温度计的读数下降时， 反应即达终点，停止加热。 在不显菽拌下，将龙应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯屮（思考题4）,继续搅拌，充分冷却, 使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。抽滤，用5?10ml冷水洗涤粗产品。将粗产品转移到盛有150ml热水 的烧杯屮，加热至沸，如果仍有未溶解的汕珠（思考题5）,需补加热水，直到汕珠溶解完全，再多加20% 的热水。稍冷，加入0?2g活性炭（思考题6）,煮沸几分钟，趁热用热水漏斗过滤，冷却滤液，待析岀晶 体后，抽滤，将产品转移至一个预先称重的表血1111中，晾干或置于烘箱中在100°C以上烘干。（思考题7） 称重，熔点114°C。 提纯：将粗乙酰苯胺转入盛有100汕热水的烧杯屮，加热至沸，使Z溶解，如仍有未溶解的汕珠，可补 加热水，至油珠全溶。稍冷后，加入约lg活性碳，在加热下搅拌几分钟，趁热用热水漏斗过滤，将滤液 白然冷却至室温，析出乙酰苯胺的白色结晶。抽滤，将产品放入干净的表血皿里在100°C以下的烘箱小烘 干，得干燥的精品乙酰苯胺，称量。 七、仪器装置 八、操作要点和说明 1?合成 .反应物量的确定： 木实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系屮分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但 随Z会增加副产物二乙酰基苯胺的生成最。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程 屮通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸,不影响乙酰苯 胺的产率和纯度。苯胺极易氧化，在空气屮放置会变成红色，使用时必须重新蒸馅除去其屮的杂质。反 应过程屮加入少许锌粉。锌粉在酸性介质屮可使苯胺