学习课件有机化学 第3章 立体化学.pptVIP

　　判断下列化合物是否有手性碳？是否是手性分子? 有两个手性碳却不是手性分子！ 含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子 .精品课件. * 手性分子的获得 获得手性分子的重要意义——药物与人类的关系 构成生命体系的生物大分子的主要部分大多数是以一种对映体形式存在的。故药物与其作用也是以手性的方式进行的。 手性分子的来源 自然界: 糖类、氨基酸、生物碱、萜类、甾体化合物 不对称有机合成反应 .精品课件. * 球棍模型不方便 透视式\锯架式 (从斜侧面看分子模型的形象) 和纽曼投影式(从碳碳键轴的延长线上来观察) 一、 手性分子的表示方法 §3.6 含一个手性碳原子的化合物(P66) .精品课件. * 乙烷重叠式和交叉式构象的透视式、锯架式和Newman投影式 复习烷烃构象的表示方法 .精品课件. * 手性分子的表示法 一对对映体的透视式表示法 直观，但书写麻烦 .精品课件. * 二、 Fischer投影式 i） 十字线交叉点表示手性碳原子； ii）主链碳放在垂直方向，氧化态高的在上端； iii）横前，竖后（左右朝前，上下朝后）。 Fischer 投影式 2-丁醇 不是立体结构式! -------由四面体进行投影而得到 .精品课件. * Fischer投影式描述的立体结构全是重叠式结构。所以，Fischer式是Newman式的重叠式加以平板化。 例：2, 3-丁二醇 .精品课件. * Rules: (1) 如将投影式在纸平面上旋转90o，则得到它的对映体。 (2) 在纸平面上旋转180o，则构型保持不变。 (3) 固定一个基团，依次旋转其余三个，投影式的构型不变。 一般将含碳的基团放在竖直线上，且把氧化数高的放在上面 .精品课件. * １.R/S构型标记法 R—拉丁字Rectus（右）； S —拉丁字Sinister（左） R/S标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的实际排列方式来标记的。 三、R/S命名和次序规则(重要） 1) 排序　 2) 观察　 3) 定构型 .精品课件. * abcd 吖……顺时针： R-构型 ！ 1) 排序：将手性碳原子上所连的4个原子或原子团按照原子序数(次序规则)排列，确定大小次序。 2) 观察：眼-手性碳-最小原子（团）成一线，并将最小基团放在后边，按优先次序依次轮看其余三个基团。 3) 定构型：顺时针（右）为 R，逆时针为S。　　　　　　　　　　　　　 R/S构型标记法 .精品课件. * 嗷…… 逆时针， S-构型！ 可形象记为 右手定则 右-R；左-S .精品课件. * ２、 次序规则： （1） 原子序数较大的为优先基团 I 〉Br 〉Cl 〉S 〉O 〉N 〉C （2） 同位素较重的为优先基团 D 〉H .精品课件. * （3） 第一个原子相同，则比较第二个，依次外推 .精品课件. * （4） 双键或三键相当于两个或三个相同的原子 .精品课件. * 3. 次序规则的应用 标记构型 1) 排序 2) 观察 3) 定构型 .精品课件. * 标记： 的构型。 根据次序规则：OH＞COOH＞CH3＞H .精品课件. * 直接从Fischer投影式判断R/S构型 概括地说：“横变竖不变” .精品课件. * 锯架透视式 补充：各构型式间转换: (1)透视式或纽曼投影式改写成费歇尔投影式时，先把交叉式构象旋转成重叠式构象，然后按投影要求写出相应的费歇尔投影式。 (2)判断每一个手性碳的R,S构型。 费歇尔投影式 纽曼投影式 .精品课件. * 第三章 立体化学 .精品课件. * 掌握手性分子的概念(分清对映体、非对映体；内、外消旋体与旋光性的关系). 掌握对映异构体的表示方法及构型的标记法（重点R/S法）. 学会Fischer 投影式的书写规则 ,以及与Newman式间的转换. 主要内容 .精品课件. * 同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反异构 对映异构（旋光异构） 同分异构 isomerism .精品课件. * 一、构造异构(Constitution)：具有相同的分子式，而分子 中原子的结合顺序不同。 .精品课件. * 二、立体异构(Stereoisomerism)：具有