2018-2019学年苏教版高中化学选修六同步教学课件：7.2阿司匹林的合成(共18张PPT).docxVIP

课题2阿司匹林的合成 知识条目 考试要求 (1)阿司匹林的合成原理、方法及流程 a (2)粗产品中杂质的检验 b (3)晶体洗涤方法 b ―、阿司匹林的合成 水杨酸（邻短基苯甲酸）的结构简式是 ，它是一种 含有—基和—基的双官能团化合物，所以水杨酸既有酚的性质又 具有竣酸的性质。阿司匹林又叫 0它是白色针状晶体, 熔点为135?136 °C,_溶于水。乙酰水杨酸是由水杨酸和 合 成的，反应的化学方程式是： 阿司匹林合成过程中的副产物是什么？它是怎样形 成的?如何除去? TOC \o 1-5 \h \z 提示在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生缩合反 0 0 0 厂 II II II -Eo c—o c—o c—oi 应，生成少量聚合个 0 厂 厂 ，它是合 成过程中的副产物。该副产物不溶于碳酸氢钠溶液,而乙酰水杨酸 与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐,所以可用这种性质上的差别 来除去副产物。 —\水杨酸杂质的检出 由于 的原 因，产物中含有杂质水杨酸。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可 与 形成深紫色配合物很容易被检出,而乙酰水杨酸因酚轻 基已被酰化,不能与 发生显色反应。 知识点_ 知识点_ 知识点二 知识点_ 知识点_ 知识点二 阿司匹林的合成 【例题1】工业上合成阿司匹林的流程如下图所示: 阿司匹林 阿司匹林 请回答： 请写出反应釜中反应的化学方程式: ;其中，甲苯的作用 是—,为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施是_。 粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行: 分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸(阿司匹林)，化学 方程式为—； 过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸， 化学方程式为_； 再经过 、 操作,将得到的乙酰水杨酸，用少量乙 酸乙酯加热至完全溶解，冷却，乙酰水杨酸以针状晶体析出,将其加 工成型后就可以使用了。 为了充分利用原料，循环再利用的例子在化工生产中屡见不鲜, 试直接在上图中用箭头标出未反应完的原料循环利用的过程。 解析⑴从流程图上不难看出，在甲苯作溶剂的条件下，醋酸肝与 水杨酸发生反应生成了乙酰水杨酸(阿司匹林)和醋酸。工业上通 常用加入过量的廉价原料的方法以提高另一种原料的利用率，为了 保证水杨酸能较为彻底地反应，显然要加入过量的醋酸酉干。 阿司匹林分子中含有一个幾基，具有酸性,酸性比碳酸强，显然 可以与饱和碳酸钠溶液反应，生成相应的盐而溶解。但阿司匹林的 酸性不如盐酸强，所以生成的盐加入到浓盐酸中后，又可重新生成 阿司匹林。析出的阿司匹林通过过滤得到，但其表面有一些杂质， 需要通过洗涤除去，这样就可得到较为纯净的阿司匹林了。 在分离得到粗品后，母液中仍然有过量的醋酸酉干、没有完全反 应的水杨酸、没有完全分离出的产品以及溶剂、试剂等，可循环利 用。 知识点_ 知识点_ 知识点二 答案⑴0^h0H +（ch3co）2o 硫酸 85 ?90 °C COOH OCOCH3 溶剂 加入过量的醋酸酹 +H2O+CO2T +CH3COOH ⑵①2 +Na2CO3―2 COONa O—C—CH3 +Na2CO3 COONa +NaHCO3 +HC1 ③过滤洗涤 +NaCl (3) 本题起点高，落点低。例如，第(2)问让我们写的两个反应实 际上考查的是竣酸的弱酸性。注意不能用NaOH溶液，否则会使酯 基水解。通过做题，我们还可得出阿司匹林、碳酸、盐酸酸性强弱 顺序为:盐酸〉阿司匹林〉碳酸。而这恰好是本题容易拓展考查的另 外一个知识点。 【针对训练1】乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林 的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味易溶于乙醇等有机溶剂, 难溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设 计乙酰水杨酸合成路线的过程: (1)查阅资料。通过查阅资料得知以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为:H+或 0H~O+ch3cooh (1)查阅资料。 通过查阅资料得知以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为: H+或 0H~ O 知识点_ 知识点_ 知识点二 知识点_ 知识点_ 知识点二 由苯酚制备水杨酸的途径:CO2/120?150 °C0. 由苯酚制备水杨酸的途径: CO2/120?150 °C 0. 5 MPa OH -C O ONa OH 八CO OH (2)实际合成路线的设计。 ①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。 乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团， 即 、 O ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。 先,考虑酯基的引入:由水杨酸与乙酸軒反应制得;然后分头考 虑水杨酸和乙酸軒的合成路线。其中，乙酸軒的合成路线 根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路 线:途径1: 线: 途径1: (3)优选水杨酸的合成路线