25第二十五章有机合成.ppt

Organic Chem 4 、手性合成： （ 1 ）、催化氢化： （ 2 ）、催化环氧化： COOH NHAc Ph H 2 / Rh ( S ) - BINAP Ph COOH NHAc R e. e = 100% PPh 2 PPh 2 ( S ) - BINAP R 2 R 1 R 3 OH ( S,S ) - DEP Ti(OiPr) 4 O R 1 R 2 R 3 OH 常 95% e.e Organic Chem §三、设计合成路线的方法 （原料 ? ? 目标化合物（简单化合物，较直观） 目标化合物 ? ? 原料 : 逆合成法（ retro synthesis ） a 优于 b COOCH 3 COOH + CH 3 OH COOH OH CN OH HCN + O COOH OH + HCHO CH 3 CH COOEt ZnBr CH Br COOH CH 3 CH 3 CH 2 COOH + Br 2 b a Organic Chem 逆合成导出的合成路线不止一种， 应认真分析比较，选出最合理的路线。 同一化合物可在不同的地方断开，有合理 与不合理之分，同样合理也有优劣之差： 如： b 合理， a 不合理 b 优于 a 有消除副反应 ②