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第十六章 类脂化合物 第一节 油脂 第二节 肥皂及合成表面活性剂 第三节 蜡 第四节 磷酯 第五节 萜类化合物 第六节 甾体化合物 [ 本章作业 ] P322 ： 1 （ a-c,h,i) 、 3 （ b ）、 7 、 8 、 9 、 13 、 15 、 17 、 18 、 20 （ a,b,d ） 第一节 油脂 一、结构 1 、通式：甘油的高级脂肪酸酯 （ P299 ） 一、油脂的结构 2 、高级脂肪酸 （ P299-300 ） ： （ 1 ）饱和的 硬脂酸（十八酸）： CH 3 (CH 2 ) 16 COOH （ * 勿忘我！） 软脂酸（十六酸）： CH 3 (CH 2 ) 14 COOH （ * 勿忘哦！） （ 2 ）不饱和的 油酸、亚麻酸 （不要求必须记住结构！） 二、油脂的化学性质 1 、皂化 —— 碱性水解 （ P301-302 ） 2 、加成 （ P302 ） ? 含不饱和脂肪酸的油脂可以与 H 2 、 I 2 等加 成而饱和。 （ 1 ）催化加氢： 油脂的硬化 / 人造黄油 （ 2 ）加碘： 测定不饱和度（碘值） （ 3 ）加溴： 用于鉴别 二、油脂的化学性质 3 、干性 （ P302 ） 含不饱和脂肪酸油脂的氧致聚 合，表面成韧性膜，如桐油。 4 、酸败 （ P302 ） 油脂中不饱和酸受空气中 O 2 作 用而氧化断裂，产生低级羧酸，如 丁酸（臭味）。 [ 综合应用 ] P322 T7 ：（将题目中的“油酸”改成“硬脂酸”） 推断过程： （ 1 ）有旋光性 ==>R 1 与 R 3 不同 （ 2 ）皂化、酸化后为软脂酸、硬脂酸，且比为 2 ﹕ 1 ==>R 2 来自于软脂酸，即： 应为 （ 反应式等自己写 ） 第二节 肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 （ P303 ） 1 、组成： 70 ％高级脂肪酸钠， 30 ％水、松香酸钠 2 、机理： 亲水基、亲油基（疏水基）的 两亲分子（乳化剂） —— 表面活性 作用。 二、合成表面活性剂 （ P304-305 ） 分子中必须有亲水基团和亲油基团， 但用途不仅是乳化 —— 结构上分三类： 1 、阴离子型表面活性剂 （ 1 ） CH 3 (CH 2 ) 16 COO - (Na + ) —— 肥皂中多用 （ 2 ）烷基苯磺酸钠 —— 洗衣粉中多用 （ 3 ）十二烷基硫酸钠 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 - (Na + ) —— 牙膏的起泡剂 二、合成表面活性剂 （ P304-305 ） 2 、阳离子型表面活性剂： 主要为季铵盐类 —— 兼有杀菌作用， 例如： 二甲基十二烷基苄基溴化铵（新洁尔灭、 1227 ） —— 外科手术对皮肤、器械等消毒。 二、合成表面活性剂 （ P304-305 ） 3 、非离子型表面活性剂 例如，烷基聚乙二醇醚： n-C 12 H 25 O-(-CH 2 CH 2 O-) n -H （ n = 6-12 ） 洗发水、沐浴露中使用较多 —— 洗车 也比较合算 第三节 蜡 （ P305 ） 一、含义： 高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯 二、实例： 鲸蜡主要成分十六酸十六醇酯，可作 化妆品中润滑剂，可人工以三软脂酸甘油酯合成。 第四节 磷酯 （ P305-306 ） 一、通式 —— 2 个特点 第四节 磷酯 （ P306 ） 二、双亲分子 —— 双亲使其在生物体内作 用巨大 第五节 萜类化合物 一、含义 （ P307 ） 1 、共同点： 碳原子是 5 的整数倍 2 、异戊二烯规则： 可以看在是若干个异戊二烯单 位以头尾相连而成。 2 、异戊二烯规则 其他实例（ P323 T13 ） 2 、异戊二烯规则 更多实例： （ P323 T13 ） 3 、萜类化合物的分类 按异戊二烯单位的数目分类 单 萜： 2 个