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第三章有机化合物
第2课时苯
[学习目标]1 ?了解苯的物理性质及重要用途。
2.掌握苯分子的结构特点和化学性质。
自主学习夯实双基
怪是仅含c、H两种元素的有机物,C6H6属于桂 吗?星(填“是”或“否” )o
如何通过实验证明烧分子中含有碳碳双键? 提示:若炷分子中含有碳碳双键,则该桂能使漠的
四氯化碳溶液和酸性KM11O4溶液褪色。
自主学习
—、苯1.分子结构。平面正六边形,
—、苯
1.分子结构。
平面正六边形,
12个原子共平面
r 空间结忸劲
姦化学健
H—HI II
H—CQ/—H
6个碳碳键完全相同,介于 碳碳单键和碳碳双键之间
2.物理性质。
颜色
状态
气味
水中溶
1解性
密度(与
水相比较)
熔、沸
点
毒性
无色
液体
特殊
气味
不溶于水
比水小1
较低
有毒
3.化学性质。
苯是一种重要的化工原料,其分子式为昭,远
没有达到饱和。根据下列实验,总结苯的某些性质。
实验内容与步骤 实验现象 实验结论
实验①:先向试管中 加入3 mL酸性高猛 酸钾溶液,再加入1 mL苯,振荡试管, 观察现象
液体分为两
层,上层无
苯不能被酸
色,下层紫红
性高猛酸钾
溶液氧化
实验②:先向试管中 加入lmL漠水,再
加入3mL苯,振荡
试管,观察现象
液体分为两 层,上层橙色 色,下层无色 色
苯丕能与漠
水发生反应
苯能发生氧化反应,取代反应和加成反应。
<、 _ 点燃
厂反应的化学方程式:儿厲 匕。_:
12C()2H-6H2()
氧化 (1 |反应
?现象:火焰明亮?伴有浓炯
bcBr.
+ I 地
lh
HBr
苯——
取代
浓硝酸浓硫吸
浓硝酸
浓硫吸
-A
彳、、()?
U1
比()
与I加成的化学方程式:
二、苯的同系物
芳香桂:分子中含有茎坯的碳氢化合物。
苯的同系物、芳香坯及芳香族化合物
芳香族化合物:分子中含有苯坏的化合物 芳香检分子中含有苯环的婭
门1)意义:姪分子中只有一个苯环且苯环上 的氢原子被烷基取代后的产物
1(2)性质(类似苯):能发生取代反应和加成
反应及氧化反应
1.苯的分子结构可用—表示,但苯分子结构中
并不存在碳碳双键,也无碳碳单键。
2.苯与液漠发生取代反应,而不与漠水反应。漠水
中的漠能被苯萃取。
硝化反应的产物是硝基化合物,其中碳原子与氮
原子直接相连,即I-) 5不能误写成
硝化反应中配制浓硝酸和浓硫酸的混合液时,应 将浓硫酸注入浓硝酸中,切不可将混合顺序颠倒;该实 验水浴加热的优点是受热均匀,温度易控制。
苯虽然没有碳碳双键,但在特殊的条件(银作催化 剂、加热)下能够与氢气发生加成反应。
自我检测1.判断正误(正确的打“ J”,
自我检测
1.
判断正误(正确的打“ J”,
错误的打“X”)。
苯分子中所有化学键之间的夹角都是120° o()
苯分子中含有3个碳碳双键。()
苯分子中所有氢原子等效,甲苯分子中有4种不
同的氢原子。()
苯不能使酸性高猛酸钾溶液褪色,说明苯分子中
不含有碳碳双键。()
含有苯环的炷都属于苯的同系物。()
解析:(2)苯分子中碳原子之间是介于单键和双键之
间的特殊的化学键。(5)
间的特殊的化学键。
(5)苯的同系物只含有一个苯环,且
侧链为烷炷基。
答案:⑴⑵ X (3)7 (4)V (5)X
2.下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结
构的有()
苯分子是平面正六边形结构
苯分子中所有碳碳键完全等同
苯分子的邻位二元取代物只有一种
苯不能使漠的四氯化碳溶液、漠水及酸性KM11O4 溶液因发生化学反应而褪色
①②③④ B.①②③
C.①③④ D.②③④
\ /
解析:/c=c\和C—C不同,所以①、②可以说明,
如果有单、双键交替结构,苯的邻位二元取代物有
A两种,③可以说明。〉C\可以与
A
两种,③可以说明。〉
C\可以与Br2
发生加成反应,也可被酸性KM11O4溶液氧化,所以④可 以说明。
答案:A
3.下列有关苯的叙述中错误的是(
3.
下列有关苯的叙述中错误的是(
苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应
在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应
在苯中加入酸性高猛酸钾溶液,振荡并静置后下
层液体为紫红色
在苯中加入漠水,振荡并静置后下层液体为橙色
解析:苯与酸性高猛酸钾溶液和澳水均不反应,但苯
能萃取漠水中的漠,苯的密度比水小,在上层,因而上 层为橙色,故D错误。
答案:D
合作探究讲练互动
要点一苯分子中不含双键的证明依据
, / ~~\ ,
问题1:用凯库勒式(〈=/)表示苯分子结构符合事 实吗?为什么?
不符合实验事实,因为苯不能与漠水发生加成反应 使漠水褪色,也不能被酸性KM11O4溶液氧化,说明它没 有典型的碳碳双键。
问题2:由苯分子的空间结构推测六个碳碳键之间的 夹角大小关系是什么?两个
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