第五章分子的手性与旋光性.pptVIP

中山大学药学院 翁 江 讲师 QQ:E-mail：wengj2@ orgchem2013pub@163.com 办公室：药学院414B室 有机化学习题课 第五章 分子的手性与旋光性 理论知识回顾 * 5.1分子旋光活性与对称性（概念，判断对称性因素） 5.2 手性分子构型判断（R, S）与表示方式（楔形式、Fischer投影式）； 5.3 2个及以上的手性分子（对映异构体，非对映异构体，内消旋体，外消旋体） 5.4 不含手性碳原子的手性分子（N, P, S, 丙二烯型，连芳香类） 分子旋光活性与对称性 判断下列说法是否正确： 1、一个分子如果含有手性碳，那么它就一定具有旋光活性。 2、一个分子如果具有旋光活性，那么它就一定含有手性碳。3、一个分子如果具有旋光活性，那么它就一定含有手性原子。 4、一个分子如果没有对称因素，那么它就一定具有旋光活性。 对称因素 对称轴（Cn） 对称中心（i） 对称面（σ） 象限轴（Sn） 对称性 （1） （2） （3） （4） Chem 3D 构型判断 构型的表示方法 (R and S system) 基团的大小排序遵循“次序规则” 姆指指向最小基团，从大到小看另外3个基团，左手： S； 右手： R 构型判断 构型判断 治疗孕妇的早期妊娠反应 具有强烈的致畸活性 构型判断 1, 2：3S，15S，20S 3, 4：3S，15S，20R 楔形式、Fischer投影式 书写方式（Fischer projections） 上 --- 碳链头端 下 --- 碳链末端 横线 --- H及取代基 竖线：平面后方； 横线：平面前方 A C D B Fischer projection A B C D sawhorse projection 楔形式、Fischer投影式 竖线：平面后方； 横线：平面前方 写出下列化合物的楔形式和Fischer投影式 3. (2R，3R)-2,3-二羟基丁二酸二乙酯 上 --- 碳链头端 下 --- 碳链末端 横线 --- H及取代基 1. (S)-3-羟基己酸 2. (S)-2,2-二甲基-3-溴丁烷 2个或2个以上手性中心 对称面 对映异构体，非对映异构体，内消旋体，外消旋体 对映异构体：互为镜像的两个分子（I 和 II） 非対映异构体：不互为镜像的立体异构体（I 和 III） 内消旋体：含有两个或多个手性C原子，但含有对称面的分子(III, IV) 外消旋体：具有旋光性的分子与其对映体的等摩尔混合物 2个或2个以上手性中心 判断构型，并指出它们之间的关系（対映异构体，非对映异构体 or 相同） 请指出下列化合物分别有多少个手性原子，用*标示。 * * * * * 5个 * * * * * * 6个 手性原子判断 请指出下列化合物分别有多少个手性原子，用*标示。 * * * * * 5个 * * * * * * * * 8个 手性原子判断 判断下列化合物分子手性 3 4 DS （P189,5-24） 丙二烯型分子 第六章 NMR图谱分析软件： MestReNova 第七章 碳正离子的稳定性 30苄基型30烯丙型 20苄基型20烯丙型 30 20 ~ 10苄基型~10烯丙型 10+CH3 碳自由基的稳定性 30苄基型30烯丙型 20苄基型20烯丙型10苄基型~10烯丙型 30 20 10 .CH3 碳负离子的稳定性 10 20 10 卡宾：单线态，三线态 * * * *