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第9章 周环反应
主要反应类型
电环化反应，环加成反应，-移变反应, Ene 反应
周环反应特征
1. 经过环状过渡态
2. 协同反应: 旧键断裂与新键形成同步进行
3. 机理中不涉及离子或自由基中间体
4. 反应一般在光照或加热下进行, 无需催化剂
5. 反应一般有很高的立体选择性
1
有机化学反应的分类
Diels-Alder reaction
1,3-dipolar cycloadditions
S 2
N
Concerted E2 Cycloadditions
有机 Pericyclic Electrocyclic Reactions
化学 Reaction Sigmatropic Reactions
Cheletropic Reactions
反应
S 1
N
Stepwise E1
E1cb
A concerted reaction is therefore interpreted as simultaneous,
but not necessarily synchronous, bond formation and breakage.
Common feature: Synchronicity.
2
9.1 分子轨道和对称元素
分
子
轨
道
对
称
性
分
类 σ σ* π π*
m S A S A
C2 S A A S
3
1，3-丁二烯的-分子轨道及对称性
E
1 2 3 4
m S A S A
C2 A S A S
HOMO LUMO
Note: The phase of the wave function, not electrical charges
HOMO: Highest Occupied Molecular Orbital
LUMO: Lowest Unoccupied Molecular O
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