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第5章芳烃芳香性 B．氧化反应 不同的氧化条件，得不同的氧化产物。 萘的性质 第5章芳烃芳香性 氧化反应总是使电子云密度较大的环破裂：P185段1 第5章芳烃芳香性 (3) 萘环上二元取代反应的定位规则 P185 通过下列实例来说明萘环上的亲电取代反应规律。 萘的性质 第5章芳烃芳香性 例3： 萘的性质 第5章芳烃芳香性 5.7.2 其它稠环芳烃 除了萘以外，其它比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲等。 蒽和菲分子中都有键长平均化的倾向，但键长并未完全平均化，其每个苯环的离域能小于萘，更小于苯： ∴芳香性：苯＞萘＞菲＞蒽 ! 第5章芳烃芳香性 蒽与菲的反应大多发生在9,10位上。 氧化： 5.7.2 其它稠环芳烃 第5章芳烃芳香性 加氢或还原： 双烯合成： 5.7.2 其它稠环芳烃 第5章芳烃芳香性 5.8 芳香性 5.8.1 Hückel规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 (3) 并联环系 (1) 轮烯 (2) 芳香离子 第5章芳烃芳香性 5.8 芳香性 苯、萘、蒽、菲都含苯环，都有多个p轨道肩并肩形成的离域的大π键，都有芳性； 而环丁二烯和环辛四烯却化学性质活泼，不具有芳香性。 问题：有芳性的化合物一定要含有苯环吗？ 答案：不一定!! 5.8 芳香性 第5章芳烃芳香