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第六章 卤代烃
学习指导： 1. 卤代烷分类和命名 :IUPAC 命名法；
N N
2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用， S 1,S 2 历程和影响因
素） ；除反应（脱卤化氢， E1,E2 历程）；与金属镁反应；
3. S N1 和 SN2 两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4. E1 和 E2两种历程， Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。 2 、写出 的系统名称。
3、写出 (Z)-3- 甲基 -2- 乙基 -1-氯-1- 溴-1-丁烯的构型式。
4、写出 的系统名称。
5、写出 的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） 。
1、
2、 ( ) ( ) + ( )
3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题） 。
1、排列下列溴代烷在 NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序：
2 2 3 2
(A) Br— CH CH CH(CH )
2、将下列化合物按与 AgNO 3 （SN1 ）醇溶液反应快慢排序：
3 3
(B) (CH ) CCl
3 2 2 2 3 2
(C) CH CH CH CH Cl (D) (CH ) C==CHCl
3、将下列化合物按 E 消除 HBr 的反应速率快慢排序：
3 2 2 2
(A) (CH ) CHCH CH Br
4、指出下列化合物中，按 S 1 反应哪一个进行得较快。
N
3 2 2 3
(A) (CH ) CBrCH CH
5、将下列化合物按 SN 1 反应活性大小排列：
(A) CH CH ＝CHCl (B) CH ＝CHCH Cl (C) CH CH CH Cl
3 2 2 3 2 2
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题） 。
1、卤代烷与 NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S 2 机理，哪
N
些属于 SN1 机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 1-氯丁烷 (B) 1- 碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 1-氯丁烷 (B) 2- 氯丁烷 (C) 2- 甲基 -2- 氯丙烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
3 2 3 3 2 2 2
(C) (CH
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