有机推断的“量”专题归类.docVIP

高三二轮复习讲义 有机推断的“量”专题归类 有机推断是一类综合性强，思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要，我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示，另外，反应物和中间产物（生成物）在分子量的上的联系也经常是解题的“题眼”，下面举例说明。 乙酸乙酸酐 乙酸 乙酸酐 例1 已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3 自动失水（式量46） （式量88） 自动失水 R CH OH RCH=O+H2O OH 现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 （1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物A和F结构简式 A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气 A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气 B可以发生银镜反应 C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和 F不发生银镜反应无酸性 E不发生银镜反应无酸性 D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和 乙酸酐 乙酸 选择氧化 乙醇 H2SO4 乙酸 乙酸酐 乙醇 硫酸 选择 氧化 +16m+16m+42n解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH +16m +16m +42n C,同理有M(A) D,所以M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为106—17×2—45=27, 组成C2H3,故D中不含- C OO H, A中也没有- C OO H, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出 A的结构简式: CH2OHCHOHCHO, O F的结构简式:C-O-CH2CH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3 -H2\催化剂例2 已知 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3 -H2\催化剂 H H2\CO RCH=CH2 RCH(CH3)CHO 现有只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 A分子量82的无支链的烃 A 分子量82的无支链的烃 H2\CO B 可发生银镜反应 Cu(OH)2 C可被碱中和 D分子量202 无酸性 - H2\催化剂 E 催化剂 F 高分子化合物 (C10H14O4)n 写出A─E的结构简式 . 出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式 . +30n+16n解析 设 A 为CXHy,有12X+Y=82,故A 为C6H10,据信息知, D必为酯, E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳! 若A含n个RCH=CH2结构, M(A) +30n +16n 与含10-(6+n)个碳的醇反应B (含6+n个碳其中有n个-CHO) C(含6+n个碳其中有n个- C OO H) 与含10-(6+n)个碳的醇反应 D(202). A只含一个RCH=CH2结构, 则C 含7个碳且为一元羧酸. 故C必和含3个碳的醇酯化得到D ,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构, 则C 含8个碳且为二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应.所以A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2 , B 是OHCCH CH2CH2CHCHO C是HOOCCH CH2CH2CHCOOH CH3 CH3 CH3 CH3 D是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E是CH3OOCC= CHCH=CCOO CH3 CH3