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第二节 酚 二、苯酚的分子组成和结构 三、苯酚的物理性质 四、苯酚的化学性质 五、苯酚的用途 一、酚的定义 一、酚的定义 酚的定义： 羟基跟苯环上的碳原子直接相连 的化合物 苯酚的定义： 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚。 1、上列物质属于酚的是： A.B.E.F 练习 2、属于苯酚同系物的是： A 二、苯酚的分子组成和结构 分子式： 结构简式： 或 　三、苯酚的物理性质 无色晶体，特殊的气味 【探究】在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。 ※ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一 定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热 可增大其在水中的溶解度，温度高于65度时可以与水互溶。 现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶 液，加热后，溶液变澄清。 四、苯酚的化学性质 [猜测] 乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？ （用NaOH溶液） [猜想]苯酚具有酸性 浑浊 澄清 实验：向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振荡试管 现象： 浑浊液体变为澄清透明的溶液 结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性 1、苯酚的酸性 [实验]再向试管中加入稀盐酸 [设疑] 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？ 现象：澄清透明溶液变浑浊 结论：苯酚的酸性不强 苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应 [小结]苯酚具有弱酸性 强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠 [思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？ 分析、对比：化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。 2、 苯酚的取代反应 [猜测] 苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？ [探究] 将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中，观察实验现象。 [现象] 立即有白色沉淀生成 [注意] (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。 [结论]苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。 反应物 反应条件 产物 苯的溴代 苯和液溴 催化剂 苯酚的溴代 苯酚稀溶液和浓溴水 无特殊要求 苯和苯酚的溴代反应比较： 结构决定性质 从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。 【探究】苯酚与FeCl3溶液的反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象 现象：溶液立即显紫色 利用这一反应可以检验苯酚的存在 【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。 3、显色反应 五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 4、氧化反应 苯酚 CO2　和H2O 粉红色物质 苯酚 苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 1、下面四种物质中： ①与氢氧化钠溶液发生反应的是； ②与溴水发生取代反应的是； 练习 [?BD ] [?BD ]