高中化学复习-3.3《卤代烃》.ppt

* * * 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 第三节 卤代烃 无色、有剌激性气味、液体 不溶于水，比水重 溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶） 沸点：38.4℃（低） 一、溴乙烷 1、物理性质 C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H 2.分子组成和结构 球棍模型 比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 H:C:C:Br : : : : H H H H : : : 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 　　 3、溴乙烷化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ 现象描述： 有浅黄色沉淀析出 解释： AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 叫做水解反应，属于取代反应 CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr △ NaOH+HBr=NaBr+H2O AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 产物检验步骤 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色。 CH2=CH2↑+ HBr 醇、NaOH △ NaOH+HBr=NaBr+H2O 现象描述：溴水褪色 解释： CH2 CH2 | |? H Br ????? 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸气 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 思考与交流（课本P42） 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。 可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？ 长玻璃导管（冷凝回流） 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图 思考与交流 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O 溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应 二.卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 饱和一卤代烃 CnH2n+1X（n≥1） 3.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 4.物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃； 少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 5.卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 6.卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 7. 卤代烃的化学性质 （1）卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （2）主要的化学性质： 1）取代反应（水解反应） 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 或：R-X + NaOH