《有机化学教学课件》第二章 烷烃.pptVIP

第二章 烷 烃; 只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃 （音ting)。烃又可分为脂肪族烃、脂环族烃和芳香族烃。脂肪烃也称为开链烃，它又分为饱和烃和不饱和烃两类。饱和烃又叫烷烃，其分子中碳碳原子和碳氢原子间都是以共价单键结合。;主要内容;2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构;名称; 2. 烷烃的同系列; 3 . 烷烃的结构 烷烃中最简单的化合物是甲烷，分子中只有一个碳原子和四个氢原子，分子式为CH4。下面即以甲烷为例讨论烷烃的结构。 ;(1) 碳原子轨道的SP3杂化;; 烷烃分子中的碳原子在成键时，一个2s轨道跃迁到2p轨道，剩下的一个2s轨道和三个2p轨道进行重新组合，形成了四个新的轨道，称为sp3杂化轨道。每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p 成分,这四个sp3杂化轨道完全相同，彼此间夹角为109.5°，当它们分别与四个氢原子的1s轨道重叠时，就形成了四个完全等同的C－H键，即甲烷分子。; (2) 正四面体构型 甲烷是最简单的有机化合物，为了建立起有机化合物分子结构的立体概念，首先要掌握甲烷分子的构型。实验测得甲烷分子为正四面体构型，碳原子处于四面体的中心，四个C－H键是完全等同的，彼此间的键角为109.5°。;; (3) σ键;; 在其他烷烃分子中，碳原子的四个sp3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成σ键。例如，乙烷分子中有两个碳原子和六个氢原子。两个碳原子之间各以一个 杂化轨道沿键轴方向重叠，形成了一个C－C σ键，两个碳原子在一条直线上。每个碳原子以剩余的三个sp3杂化轨道分别与三个氢原子的s轨道沿键轴方向重叠，共形成六个C－Hσ键，即乙烷分子，如图2-6所示。; 4. 烷烃的构造异构; 对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，常常采用“碳链缩短法”来书写并确定异构体的数目。现以C6H14为例，具体推导步骤如下：; (2) 写出少一个碳原子的直链 即主链上为五个碳原子，剩余的一个碳原子作为支链连在主链中可能的位置上，并由主链中间位置开始摆放，逐渐向外移，但不能移到端碳上。可形象的称为：去一个，挂中间；向外移，不靠??（只分叉，不拐弯）。; (3) 写出少两个碳原子的直链作主链 即主链为四个碳原子，将余下的两个碳原子摆放在主链的不同位置上（可以把两个碳原子连接在相同的碳原子上和不同的碳原子上）。; 由于上式主链中只有四个碳原子，若将两个碳原子作为一个支链连在主链上，相当于又接长了主链，所以在这里，就不能将两个碳原子作为一个支链连在主链上了。 以三个碳原子做主链时，剩下的碳原子无论怎样连接都会和前几个异构体重复，所以己烷的同分异构体数目为五个。 若烷烃含有较多数目的碳原子，可依次类推；写出少三个碳原子的直链作主链，将剩余的三个碳原子分别作为一个、二个、三个支链连在主链中可能的位置上，直至推导出烷烃可能存在的所有同分异构体。;2.2 烷烃的命名;; 与伯，仲，叔碳原子连接的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢原子。季碳原子上没有氢原子，所以也就没有季氢原子。在化学反应中，不同类型的氢原子具有不同的反应活性。 从烷烃分子中去掉一个氢原子后所得的基团叫做烷基，常用R－表示。烷基的命名是根据相应烷烃的名称进行命名。例如，甲烷去掉一个氢原子后命名为甲基。常见的烷基见表下表。;表2-2 不同烷基的命名; 2. 烷烃的命名 有机化合物的种类繁多、结构复杂，要想准确命名化合物，不但要知道其组成原子及各原子的数目，还要知道其分子构造。常用的命名方法有两种：普通命名法和系统命名法。 ; （1） 普通命名法 普通命名法一般应用与简单烷烃的命名，主要根据分子中碳原子的数目来命名 。命名时碳原子数用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、葵表示，如含一个碳原子的烷烃为甲烷、含三个碳原子直连烷烃为丙烷。碳原子数在十以上时，用中文数字十一、十二、十三…等数字表示。如具有十一个碳原子的直连烷烃为十一烷。通常用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。一般在直链烷烃的名称前加“正”字；在链端第二个碳原子上有一个—CH3 烷烃名称前加“异”字；在链端第二个碳原子上有两个—CH3 的烷烃名称前加“新”字。 ;; （2）系统命名法 系统命名法是一种普通适用的命名方法。它是采用国际上通用的IUPAC（国际纯粹与应用化学联合会）命名原则，结合我国的文字特定制定出来的命名方法。系统命名法对于直链烷烃的命名与普通命名法基