新教材高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.2 有机化学反应类型的应用——卤代烃.pptVIP

【解析】选C。反应①,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,为除原官能团溴原子之外的又一种官能团;反应②为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,连同原有的碳碳双键共两种官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应④为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,原有的官能团也是溴原子,故产物中只有一种官能团。 3.(2020·玉溪高二检测)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是 (　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH　 B.(CH3)2C(OH)CH2CH3 C.(CH3)2CHCH2CH2OH D.(CH3)3CCH2OH 【解析】选B。根据能跟H2加成生成2-甲基丁烷,结合题意,说明Y和Z均为分子式 为C5H10的烯烃,其碳骨架为 ,氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃 加氢生成烷烃,碳骨架不变,故所得有机产物的碳骨架有一个支链甲基。 CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链,A项错误; 对应的X为 , 发生消去反应生成的烯烃有2种,符合题目要求, B项正确; 对应的X为 ,发生消去反应只能 生成一种烯烃,C项错误; 对应的X为 ,不能发生消去反 应,D项错误。 4.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 (　　) A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 2.利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为 反应③的化学方程式为 3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化 【易错提醒】卤代烃反应的注意点: (1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。 例如: 发生消去反应的产物为 CH2＝CH—CH2—CH3或CH3—CH＝CH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。 例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。 【思考·讨论】 (1)乙醇得到乙二醇需要经历哪些反应? 提示:乙醇先发生消去反应得到乙烯,然后乙烯与溴单质加成得到1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解即可得到乙二醇。 (2)卤代烃的水解可以实现官能团位置的改变吗?为什么? 提示:不能,卤代烃的水解只能实现官能团种类的变化,不能实现官能团位置的改变。 【案例示范】 【典例】(2020·济南高二检测)由CH3CH2CH2Br制备 CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 【解题指南】解答本题注意以下两点: (1)注意卤代烃发生的两类反应的条件; (2)注意官能团增加的位置。 【解析】选B。由1-溴丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH＝CH2→CH3CH2CH2Br,则1-溴丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH＝CH2,CH3CH＝CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2-丙二醇,故选B。 【母题追问】(1)上述反应需要经过几步反应完成? 提示:三步反应。 (2)写出上述反应中的第一步反应的化学方程式。 提示:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH＝CH2+NaBr+H2O。 【迁移·应用】 (2020·滨州高二检测)