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精品文档 精品文档 PAGE PAGE82 精品文档 PAGE 《有机总结》 有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 1） X HX R CH CH2 R CH CH3 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 H3C + X+ H3C 主 CH3 快 CHCH3 X H3C CH2+H+ 慢H3C + X+ H3C X 次 CH2 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较 稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 2） HBr R CH CH2 R CH2 CH2 Br ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】 Br H3C CHCH2Br H3C HBr CH2 + H + H3C CHCH3  HBr CH3CH2CH2Br Br H3C CH CH3 Br 2、硼氢化—氧化 1)B2H6 RCHCH2 RCH 2CH2OH 2)HO 2 /OH- 2 【特点】不对称烯烃经硼氢化 —氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 1 《有机总结》 H3C H3C H3C CH CH2 CH CH3 CH CH3 H BH2 H BH2 H BH2 H3C CH3CH=CH2 - CH2CH2CH3 OOH - CH