高中化学有机化学基础习题3章总结.docxVIP

高中化学有机化学基础习题3章总结 烃的含氧衍生物 一、烃的衍生物知识体系 第三章 烃的含氧衍生物 二、重要烃及其衍生物的转化关系 第三章 烃的含氧衍生物 1.温度不同，反应类型和产物不同(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃, 主要发生消去反应 (属分子内脱水 )生成乙烯 (浓硫酸起脱 水剂和催化剂和吸水剂的作用): 第三章 烃的含氧衍生物 若将温度调至140℃,主要发生分子间脱水(不是消 去反应而是取代反应)生成乙醚： (2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发 生中和反应： 2HCOOH+Cu(OH)2D→(HCOO)2Cu+2H2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应： △ HCOOH+2Cu(OH)2DD→Cu2O↓+CO2↑+3H2O第三章 烃的含氧衍生物 2.溶剂不同，反应类型和产物不同 溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应 (也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去 反应生成乙烯。水 CH3―CH2―Br+NaOHDD→CH3―CH2―OH+NaBr △ 醇 *****r+NaOHDD→CH2=CH2↑+NaBr+H2O △ 3.催化剂相同，反应进行的方向不同 *****+C2H5OH *****2H5+H2O *****2H5+H2O *****+C2H5OH第三章 烃的含氧衍生物 4.酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同 酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因 为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解 平衡向正反应方向移动。 第三章 烃的含氧衍生物 例1 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作 用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 第三章 烃的含氧衍生物 试把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称 如下，氧化、还原、硝化、氯代、酯化、碱化、成盐、 酯交换、水解。第三章 烃的含氧衍生物 反应编号 反应名称 [ 解析 ] ① ② ③ ④ ⑥ 由产物和原料可以确认反应①是硝化反应， 试剂应是 HNO3( 浓 ) + H2SO4( 浓 ) ;由反应②③④之后得 到的产物可知，3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结 合题给试剂考虑，认定④是酯化，③是氧化，因此②只 能是氯代。再由终产物判断，反应经过酯交换、还原和 成盐，推知反应⑥应是还原反应，试剂⑦应是盐酸。 [ 答案 ] ①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还 原 第三章 烃的含氧衍生物 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常 采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步 骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的 有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使 之转化到目标化合物中，达到零排放。第 三章 烃的含氧衍生物 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆 造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规 律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要 综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。顺推 顺推 原料 中间产物 产品 逆推 逆推 第三章 烃的含氧衍生物 2.有机合成题的解题思路 (1)首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律， 尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能 团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变， 尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路 线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 其解题思路可简要列表如下：第三章 烃的含氧衍生物 第三章 烃的含氧衍生物 例2 2010年是俄国化学家马科尼可夫(V.V.Markov nikov,1838―1904)逝世106周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。醇 已知：①*****r+NaCN DD→ *****N+ NaBr H2O,H ②*****N DD→ *****OOH Br2,P ③*****OOH DD→ CH3CHBrCOOH 有如图所示的有机物之间的相互转化：+ 第三章 烃的含氧衍生物 据图回答下列问题： (1)指出下