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年硕士研究生入学统一考试 有机化学考试大纲 1 / 8 目录 Ⅰ. 考察目标 . 考试形式和试卷结构 Ⅲ. 考察范围 有机化合物的结构 有机化合物的性质 有机化合物的制备 有机化合物的反应 . 试卷示例 Ⅴ. 参考书推荐 2 / 8 Ⅰ. 考察目标 有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物 的制备、有机化合物的反应等内容。 要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知 识、基本理论。掌握有机化合物的结构， 利用有机化合物的结构推断有机化合物 的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。 Ⅱ. 考试形式和试卷结构 一、 试卷满分及考试时间 本试卷满分为分，答题时间为分钟 二、 答题方式 答题方式为闭卷、笔试 三、 试卷内容结构 有机化合物的结构：分 有机化合物的性质：分 有机化合物的制备：分 有机化合物的反应：分 四、 试卷题型结构 回答问题：分 完成反应式：分 结构推到：分 反应机理：分 合成：分 3 / 8 Ⅲ. 考察范围 有机化合物的结构和性质 重点难点： 有机化合物的结构， 同分异构现象； 共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。 烷烃 重点：命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。 烯烃 重点：烯烃的结构， 杂化轨道， л 键的结构，顺反异构；命名主要讨论命名；加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释规则。 炔烃和二烯烃 重点：炔烃的命名，亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名，命名； 丁二烯的共轭结构和共轭效应；双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。 脂环烃 重点：命名重点螺环和桥环的命名；环的稳定性，角张力，以电子云最大重叠原 理说明小环的不稳定性； 脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。 芳香族烃类化合物 重点：苯的结构和芳香性、大 л 键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程， σ 络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链 σ 氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。 立体化学 重点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、标记法和标记法、 对映体和非对映体 、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。 卤代烃 重点：卤代烃的化学性质， 制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物 （衍生物）之间的桥梁作用， 即卤代烃在有机合成中的重要作用。 和两种反应历程， 烷基和卤素对历程的影响。介绍和的历程，并解释规则，反应的立体化学。 醇、酚、醚 重点：醇制法：烯烃水合（直接水合法和间接水合法） ，卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质，化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成（氯、溴、碘的取代 4 / 8 条件和伯仲叔醇取代的难易，以及 、、、取代的特点），分子内和分子间的脱水反应（反应条件、产物、消除反应历程） ，氧化反应（伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别）。 酚的部分以苯酚为重点。命名（芳环上取代基的优先次序） 。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。 化学性质： 酚羟基的酸性， 芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。 芳环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应）。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。 醛、酮、醌 重点：醛和酮的结构中主要讨论 л 键，并与比较，结构与性质的关系。化学性质：加成反应（以加为例，羰基的亲核加成反应历程。 与醇加成 生成半缩醛和缩醛，醛基的保护。 与有机金属化合物加成制备醇） 、 α 氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应范围， 还原反应和 反应条件。 Α、?不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。 羧酸及其衍生物 重点：羧酸：羧酸的结构和分类和命名， 羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧酸的反应、 σ 氢原子的反应。羧酸衍生物：亲核试剂的水解、醇解、氨解反应，与格利雅试剂反应，羧酸及衍生物之间的相互关系。 取代羧酸 重点：羟基酸：羟基酸的结构，羟基酸的脱水反应和降解反应，水杨酸和乳酸。羰基酸：羰基酸的结构和分类， β 二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性，酯缩合反应， 乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应用。 硝基化合物和胺 重点：硝基化合物的结构与命名，硝基化合物的还原。胺的化学性质（碱性、烷 基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应， 胺和胺盐的立体化学）。 重氮化合物和偶氮化合物 重点：重氮盐的合成、性质及其在合成上应用 ( 放出氮的反