实验四2-硝基-1,3-苯二酚制备.PDFVIP

实验四 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 【实验目的】 1、掌握苯环上进行亲电取代反应的定位规律以及磺化反应在合成中的应用； 2 、掌握2-硝基-1,3-苯二酚的制备原理和方法； 3、进一步熟悉机械搅拌、水蒸气蒸馏和重结晶等基本操作。 【实验原理】 在有机合成上常利用体积大的磺酸基占据环上某些位置使此位置不被其他基取代，在指 定合成结束后再利用磺酸基的良好离去性将其水解除去，而2-硝基-1,3-苯二酚的制备就是一 个巧妙地利用磺酸基的占位和定位的双重作用的例子。1,3-苯二酚中的酚羟基为强的邻对位 定位基，磺酸基为强的间位定位基，间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4 和6 位，接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入原来位阻较大的而此时位阻较小的 2 位，硝化结束后，用水蒸气蒸馏二磺酸硝化物的酸性溶液，将产物水解，磺酸基离去，即可 得到产物2-硝基-1,3-苯二酚。 水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法之一，尤其使用于反应产物是粘稠状或树脂 状体系，用一般的蒸馏、萃取、结晶等方法不易纯化的情况。根据道尔顿分压定律，当一个 混合物中各组合的蒸气分压之和等于外界大气压时，混合物就开始沸腾。如果只有水和产物 两个组分，则P ＝P + P ，而混合物中两个组分的蒸气分压之比又等于馏