生物化学糖类简要内容.pptx

第九章 糖类化学;第一节 概述;乳酸 C3H6O3; 单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。 ; 醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖 按功能基分 单糖 酮糖：果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖） 同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨???、 肝素 （含N或S） （含N） （含N和S） （含N和S） ;三、糖在生物界的分布与生物学作用;一、葡萄糖的分子结构*  1.葡萄糖的开链结构与构型 ; 甘油醛构型 ;葡萄糖 开链式结构与构型;;2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象; C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。 由于成环反应，使原来C1也成为异头碳原子，即手性碳原子“*C”。 根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两种异构体，C1-OH在右侧，为α型异头物，即α-D-葡萄糖；C1-OH在左侧，为β型异头物，即β-D-葡萄糖。; 在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋现象：;2. 环状结构的哈沃斯式和构象式; 从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。 ; 构象式(立体结构)：;椅式构象：;α-D-葡萄糖（哈沃斯式） α -D-葡萄糖（椅式）;二、单糖的旋光异构体;三、重要的单糖*;;α-D-果糖构象式： ;α-D-果糖 D-果糖 β-D-果糖;②半乳糖;; 半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C4上的羟基构型不同，象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中，彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体（Epimers）。 *;α-D-半乳糖 D-半乳糖 β-D-半乳糖; 2.核糖与脱氧核糖;β-D-核糖与β-D-脱氧核糖环式结构：;四、单糖的化学性质;能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。; 果糖也是还原糖，原因在于其α-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：;;3. 与酸的作用;4. 成酯反应*;5. 成苷反应*;一、二糖 1.麦芽糖;（2）化学性质;2.乳糖;（2）化学性质;3. 蔗糖 （1）组成和结构;;二、三糖;三、寡糖链;第四节 多糖;化学性质： ①无还原性； ②淀粉+碘→蓝色反应； ③淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉 → 糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖 蓝 蓝紫→红色 无色 无色;2. 糖原;3. 纤维素;4. 右旋糖苷;二、杂多糖;1. 透明质酸 由葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1，3和β-1，4糖苷键反复交替连接而成的双糖多聚体。 透明质酸是一种在体内分布最广的酸性粘多糖，存在于结缔组织基质中，是填充于细胞间的粘稠状物质；具有将细胞与细胞紧密粘合起来，以保护组织不受病菌等异物侵入的功用；还存在于关节滑液中，具有润滑作用等。;3. 肝素 由二硫酸氨基葡萄糖和硫酸艾杜糖醛酸组成的多聚双糖; 肝素具有抗凝血作用 。;4. 血型物质 有杂多糖的参与，存在于红细胞膜，化学本质是糖脂或糖蛋白。 ;一、葡萄糖的分子结构*  1.葡萄糖的开链结构与构型 ; 在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋现象：;2. 环状结构的哈沃斯式和构象式;②半乳糖;;一、二糖 1.麦芽糖;4. 血型物质 有杂多糖的参与，存在于红细胞膜，化学本质是糖脂或糖蛋白。