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高教版有机化学第三版答案11 高教版有机化学第三版答案11 第十一章醛和酮习题 ⒈用系统命名法命名下列化合物。(答案） （3）（1）2 —甲基丙醛（2）苯乙醛.1—苯基—1—丙酮. （4）2—甲基—3—戊酮. （5）对甲基苯甲醛.w . k h d 课后（5） a w . c o m 网（6）答案 （6）4—甲基环己酮. ⒉写出相寻分子质量为86的饱和一元醛、酮所有同分异构体，并命名之。（答案） 解:饱和一元醛酮的通式为C n H 2n O,由题意12n+2n+16=86, 该化合物的分子式为C 5H 10O 饱和一元醛有: 饱和一元酮有: w w ⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由 ⑴CH 2=CHCH2CHO CH 2=CHCH2CH 2OH ⑵CH 2=CHOCH=CH2⑶w . (答案）k h d ⑷CH 3CHO 课a w . c o m 网后答案 解:沸点高低顺序为⑷ ⒋利用CH 3CH 2OH 为唯一碳源，合成CH 3CH=CHCH2B ⒌完成下列各反应需要加什么试剂，并注明各反应类型。 w w w . k h d 课a w . c o m (答案）后答案网(答案） w w ⒍用光谱法区别下列各化合物w . (答案）k h d 课a w . c o m 网后答案 无强吸收的为B 组[(2)和(3)] A 组:用UV:(1)和(4)为共轭酮,但(4)共轭系统比(1)长,且在紫外 区(4)向红移比(1)大,故吸收波长大的为(4) 酮γC=O在1715cm -1左右, NMR (2)有三组氢的吸收峰,而(3)则有四组氢的吸收峰. 否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。w . (答案）⒎试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是(答案）w w 解：用Schiff 试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H 2SO 4，紫红色不褪，示有甲醛。8.以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。k h d 课后答B 组:用IR:(2)为环戊酮γC=O吸收峰在1740cm -1左右,(3)为环己a w . c o m 网解:先用UV 谱将它们区别:在近紫外有强吸收的为A 组[(1)和(4)],案 (1)(Ph)2CO (2)PhCOCH 3 (6)CH 3 CHO (3)Cl 3CCHO (4)ClCH 2CHO 解：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6) 料，简要说明其理由 w w 解：根据Mecrwein-pondorf 反应规规律，进行下列反应,可得 R—(—)—6—甲基—2—庚醇w . k h d 课R—(—)—6—甲基—2—庚醇。答9.为合成下列各化合物设计一条合理的路线，指出应该使用什么原(答案）a w . c o m 网案 在此还原过程中，生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ)和(Ⅱ)经由(Ⅰ)所生成的 R—(—)—6—甲基—2—庚醇为优势产物。w w 因为，根据Cram 规则，试剂从式中所示的方向进攻羰基C，位阻最小，水解后得到要求的产物为优势产物。w . 选用(S)—2—苯基丙醛为原料，进行下列反应，可得所需产物。k h d 课在(Ⅰ)中两个大基团处于反式，较(Ⅱ)稳定，为优势构象。因此，a w . c o m 网后答案 10.用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 11.有人说：“歧化反应中，一个醛分子接受的氢负离子是从溶剂分解：不对，可用标记原子法证明。例如：苯甲醛在重水中进行歧化反应，所生成的苄醇分子中无重氢存在，证明氢负离子并非溶剂分子，而是来自另一醛分子，其机理如下： w w 12.从石油中任选一种C 3烃为唯一碳源恰好别合成的下列各化合物。 写出反应方程式，注明必需的条件。(答案）w . k h d 课后子中来的。”对不对？如何用实验来证明? a w . c o m 网(答案）答案 13.我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。(答案） w w 试回答： (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂。 (2)拟出能解释上述反应的历程。w . k h d 课a w . c o m 网后答案 (3)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？