《基础应用化学》课件 第十七章-羧酸及其衍生物.pptVIP

羧酸衍生物 四、油脂 3、油脂的性质 （1）物理性质 S W O T 1）纯净的脂肪酸及其油脂无色无味，天然油脂的色泽是由于溶有非脂色素，气味是由挥发性脂肪酸所致。 3）脂肪及脂肪酸的沸点一般在180~200℃。 2）油脂含不饱和脂肪酸越多，碳原子数目越少，熔点越低；油脂的熔点与消化率有关，一般情况下，熔点低消化率高。 4）油脂的相对密度比水小。 羧酸衍生物 四、油脂 3、油脂的性质 （2）化学性质 羧酸衍生物 四、油脂 3、油脂的性质 （2）化学性质 3）油脂的氢化 油脂的氢化的实质是与氢气发生加成反应。例如： 4）氧化反应 在贮存的过程中，油脂可被空气氧化成过氧化物、醇、醛、羧等，产生恶劣的酸臭味，常称为油脂的氧化酸败。贮存在铜、铁等金属容器中，会加速油脂的氧化酸败。 油脂的氧化酸败反应是自由基氧化的过程，双键先氧化成过氧化物，进而氧化成醛，最后氧化成酸，使碳链变短。 饱和脂肪酸及其酯，不易发生氧化反应，但在光照、加热等条件下也能缓慢氧化成氢过氧化物，进一步转变成醛类或羟基酸等。 羧酸衍生物 五、磷脂 1、物理性质 磷脂易溶于乙醚、苯、三卤甲烷等溶剂，不溶于丙酮和水等极性溶剂，属于两性表面活性剂，具有乳化性。 羧酸衍生物 五、磷脂 2、化学性质 （1）成盐与复盐 卵磷脂是磷酸分子中的羟基与胆碱通过酯键结合而成的化合物，在水相中它的两个羟基的性质相反，可以与碱或酸作用形成盐。 胆碱是一种含氮的有机化合物，属于强碱性的季铵碱类。 磷脂与氯化铂、氯化镉作用形成复盐。不同磷脂所形成复盐的溶解度不同，可用于分离、提纯、鉴定磷脂。 羧酸衍生物 五、磷脂 2、化学性质 磷脂也是一种表面活性剂，能在水表面上形成单分子层薄膜，而降低表面张力，产生乳化现象，这会给油脂加工带来困难。 磷脂具有亲水性，当与水接触时会吸水而膨胀，膨胀的磷脂在油脂中的溶解度减小，因此会分离沉降出来，常利用这种性质在油脂加工过程中脱磷。 （2）乳化性和膨胀性 羧酸衍生物 五、磷脂 2、化学性质 磷脂在碱性水溶液中易于水解，水解的终产物是脂肪酸、氨基醇及甘油磷酸酯。甘油磷酸酯的水解较困难，需要在酸性水溶液中长时间回流才行。不同的磷酯，水解的速度不同。如果在酶存在的条件下，水解会变得容易，选择性也很高。例如： （3）磷脂的水解 H2O 酶 甘油 + 磷酸 + 胆碱 + 脂肪酸 PART 3 取代羧酸 取代羧酸 一、 羟基酸 1、羟基酸的分类和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为羟基酸。 羟基酸分为醇酸和酚酸两类。 醇酸是以相应的羧酸为母体，把羟基作为取代基来命名的。酚酸是以芳香酸为母体，并根据羟基在芳环上的位置给出相应的名称。自然界中存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。例如： CH3CHOHCOOH 2-羟基丙酸（乳酸） HOOCCH2CHOHCOOH 羟基丁二酸（苹果酸） HOOCCHOHCHOHCOOH 2，3-二羟基丁二酸（酒石酸） COOH OH OH OH COOH OH 3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 取代羧酸 一、 羟基酸 2、醇酸的性质 醇酸一般为结晶的固体或粘稠的液体。由于羟基和羧基都可以与水形成氢键，所以醇酸在水中的溶解度比相应的醇或羧酸都大，低级的醇酸可与水混溶。 （1）物理性质 取代羧酸 一、 羟基酸 2、醇酸的性质 （2）化学性质 A 1）酸性 在醇酸分子中，由于羟基的吸电子诱导效应沿着碳链传递到羧基上，而降低了羧基碳的电子云密度，使羧基中氧氢键的电子云偏向于氧原子，促进了氢原子解离成质子。由于诱导效应随传递距离的增长而减弱，因此醇酸的酸性随着羟基与羧基距离的增加而减弱。例如： CH3CH(OH)COOH OHCH2CH2COOH CH3CH2COOH 第十七章 羧酸及其衍生物 目 录 CONTENTS 1 2 3 羧酸 取代羧酸 羧酸衍生物 PART 1 羧酸 一、羧酸的分类和命名 1、羧酸的分类 根据羧酸分子中烃基的种类，将羧酸分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。 根据羧酸分子中所含羧基的数目，将羧酸分为一元酸、二元酸和多元酸。 一些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来源命名的。例如： 羧酸 蚁酸 醋酸 草酸 一、羧酸的分类和命名 2、羧酸的命名 羧酸 脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相似，即选择含有羧基的最长碳链作为主链，从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字标明。有时也用希腊字母来表示取代基的位次，从与羧基相邻的碳原子