《基础应用化学》课件 第十五章-醇、酚、醚.pptVIP

醚 一、醚的结构和命名 对于结构比较简单的醚，在命名时只需写出与氧相连的烃基的名称，然后加上“醚”字即可。例如，CH3-O-CH3称为“二甲醚（简称甲醚）”。 对于混合醚，在命名时，一般把较小的烃基放在前面，若烃基中有一个是芳香基时，则将芳香基放在前面。例如，CH3-O-CH2CH3称为“甲乙醚”，称 为“苯乙醚”。 对于结构复杂的醚，可视为烃的烷氧衍生物命名，即将较大的烃基当做母体，将剩下的烷氧基当做取代基来命名。例如： 2、醚的命名 醚 一、醚的结构和命名 对于环醚，一般称为“环氧某烃”，例如： 在对多元醚进行命名时，首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。例如： 2、醚的命名 醚 二、醚的物理性质 大多数醚为无色、易挥发、易燃烧的液体。醚分子间不能以氢键相互缔合，其沸点与相应的烷烃接近，比醇、酚低的多。 醚分子有极性，且含有电负性较强的氧，所以在水中可以与水形成氢键。因此，醚在水中有一定的溶解度，且溶解度比烷烃大。醚能溶解许多有机物，并且活性非常低，是良好的有机溶剂。 醚 三、醚的化学性质 烊盐的生成 醚键中的氧原子有未共用电子对，可接受质子成为盐，但接受质子的能力非常弱，只有与浓强酸（如浓盐酸、浓硫酸）中的质子，才能生成一种不稳定的盐，称为烊盐。 由于烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中鉴别和分离醚。 第十五章 醇、酚、醚 目 录 CONTENTS 1 2 3 醇 硫醇、硫酚和硫醚 酚 醚 4 PART 1 醇 醇 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基取代后的生成物。在醇分子中，O-H键是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互重叠而成的。C-O键是氧原子以一个sp3杂化轨道与碳原子的sp3轨道相互重叠而成的。此外，氧原子还有两对未共用的电子对分别占据其他两个sp3杂化轨道。 甲醇的成键轨道示意图 醇 一、 醇的分类 将醇分为：一元醇，二元醇，多元醇等。例如： CH3CH2OH HOCH2CH2OH HOCH2CH(OH)CH2OH 乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（多元醇） 1、根据分子中所含羟基的数目 将醇分为：伯醇、仲醇和叔醇。例如： 2-甲基-1-丙醇（伯醇） 2-丁醇（仲醇） 2-甲基-2-丙醇（叔醇） 2、根据分子中羟基所连碳原子的类型 醇 一、 醇的分类 将醇分为：饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。例如： CH3CH2OH CH=CH-CH2OH 乙醇（饱和醇） 烯丙醇（不饱和醇） 环戊醇（脂环醇） 苯醇（芳香醇） 3、根据分子中羟基所连烃基的不同 OH OH 醇 二、 醇的命名 普通命名法 1 普通命名法主要用于对结构比较简单的醇进行命名，即根据羟基所连接的烃基命名为“某醇”。例如： 醇 二、 醇的命名 系统命名法 2 系统命名法适用于对各种结构的醇进行命名，具体原则为：选取连有羟基的最长碳链为主链，支链为取代基，从离羟基近的一端开始为主链上的碳原子编号，根据碳原子的数目称为“某醇”。然后按次序规则将取代基的位次、名称及羟基的位次写在“某醇”前，并用短线隔开。例如： 醇 二、 醇的命名 01 如果是不饱和醇，则应选择含有羟基和不饱和键的最长碳链为主链，从离羟基近的一端开始编号。书写时，碳原子的个数写在“烯”或“炔”的前面。例如： OH E-3-氯-3-戊烯-2-醇 3-环戊烯醇 醇 二、 醇的命名 02 在命名芳香醇时，常常把芳环作为取代基。例如： 03 分子中含有多个羟基时，则选择含羟基数目尽可能多的最长链为主链，根据羟基的数目称为某元醇。羟基的数目用大写字母表示，写在“醇”字前面，羟基的位次用小写数字标明。例如： 醇 二、 醇的命名 04 如果醇分子中同时还含有其他官能团，需要按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为母体，其他官能团则作为取代基。LUPAC规定的官能团次序为：正离子（如铵盐）、羧酸、磺酸、酸的衍生物（酸、酰卤、酰胺等）、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇