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HOH C
2
HOH C
O 2 O CH OH
2
HO O
OH OH
OH OH
按水解程度可分为全水解和部分水解；
按所用方法可分为均相水解和双相水解(可保护苷元) ；
按所用催化剂可分为酸解，甲醇解，醋解，碱解，酶解，
过碘酸裂解等 。
4.1 酸催化水解
苷键为缩醛结构，易被酸水解。反应一般在水或稀醇溶液
中进行。所用的酸为盐酸，硫酸，醋酸，甲酸等。
4.1.1 反应机制
4.1.2 影响苷键裂解的因素(易 难)
(1) 苷键原子：N-苷O-苷S-苷C-苷
N苷如为酰胺则难水解
(2) 取代基：2,6二去氧糖2-去氧糖6-去氧糖2-羟基糖
氨基糖2-氨基糖
(3) 醇苷和酚苷：酚苷 醇苷
(4) 糖环大小：呋喃型糖苷 吡喃型糖苷（快50 –100倍）
(5) 醛糖和酮糖：酮糖 醛糖
(6) 空间位阻：吡喃糖苷中C - R 越大越难水解
5
五碳糖甲基五碳糖六碳糖七碳糖糖醛酸
(7) 苷元分子大小：苷元为小基团 苷键 e a
苷元为大基团 苷键 a e
4.1.3 酸水解的特点
水解速度快；完全水解；会破坏不稳定的苷元
解决方案：二相酸水解
水解后苷元在水中溶解度下降，更易溶解于有机相，
从而避免了与酸的接触。
cyclamiretin A
4.2 过碘酸裂解反应(Smith Cleavage)
4.2.1 方法和试剂
OH
OH OH
O OR
O OR O OR
-
OH 2IO4 BH4-
OHC HOH C
2
OH OHC HOH C
2
OH
缩醛
CH OH
2
H+ CHO
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