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有机化学中的重要总结
X2
X2
(纯)
H2 ( Ni △)催化剂?
X2
冰)
醛、酮的加成(还原反应)注:羧酸和酯不行
H2O的加成;碳碳双键的加聚反应
关于条件的全面总结:
光照 烷烃(基)的取代
Fe 芳香烃中 苯环上的取代
碳碳双键、三键、苯环、
加氢(同上);HX的加成;
烯烃、炔烃的加成
酚羟基邻对位的取代(堵一个少一个)
R-CHO 氧化为 RCOOH
NaOH、 H2
NaOH、 H2 △
—X
RCOOR OONa + R
RCOONa +
广 —COOH C6H — OH中和为盐
* — OH氯代烃水解
-OH(普通酯基消耗ImolNaOH) 酚酯基消耗2mol12NaOH)
NaOH、醇△――卤代烃的消去生成烯烃(邻碳有氢)
「140C醇的分子间脱水成醚
浓硫酸170 C乙醇的消去反应成乙烯
1 △醇的消去反应;酯化反应(缩聚)浓硝酸苯的硝化反应(硝基苯)
〔甲苯的硝化反应(TNT )
R-CHOH((白醇)氧化为 R-CHO
Cu/Ag O 2 斗
△ RfHOH(仲醇)氧化为酮
I R
催化剂
O2
醇氧化(见上)
R-CHO 氧化为 R-COOH
02 02
连续氧化
A
? B ? C
伯醇
醛 羧酸
稀硫酸/△2RCOOH+Na2CO* 2RCOONa+O+COfN@CO tOil2CO+ NaHCQr
稀硫酸
/△
2RCOOH+Na
2CO
* 2RCOONa+O+COf
N@CO t
Oil
2CO
+ NaHCQ
r RCOOH+NaHC _? RCOONa+O+COf
NaHCO 彳
+ NaHCO 3 X
Na ――可以和醇、酚、酸反应生成氢气
可以使酸性KMnO 4溶液褪色的有
新制Cu(OH) 2 △] 醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡、果、麦(七种) 银氨溶液△ r注意:碱性环境,若反应物为酸性,先中和再反应。
酯的不完全水解
-羧酸和醇的不完全酯化
OHONa —6HOH■ — COONa——? —
OHONa —6HOH
可以使溴水因化学反应而褪色的有
= -c=c-
noti -cho
* f
注:苯、甲苯、液态烷烃能因萃取而使溴水退色。
二、 关于反应类型的阶段总结:1、取代反应定义:有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团 m所代替的反应叫取代反应。能发生取代反应的物质:烷烃、苯、甲苯、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯典型反应:(1)(2)烷烃的卤代苯的硝化CH斗+化』(3)苯的溴代O+ Br?Fe甲苯的硝化OH 厂+ HO
二、 关于反应类型的阶段总结:
1、取代反应
定义:有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团 m所代替的反应叫取代反应。
能发生取代反应的物质:烷烃、苯、甲苯、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯
典型反应:
(1)
(2)
烷烃的卤代
苯的硝化
CH斗+化』
(3)
苯的溴代
O+ Br?
Fe
甲苯的硝化
OH 厂+ HO
(5)
氯代烃的水解:
; 亡 1N6十屯口(硝化反应)
(6)
醇的分子间脱水:
(7)
醇和HX反应:
(8)
酯化反应:
ci +:NaOH
CH3CH2- OH+::NaCl
C2H5[OT^OC2H5^^iC2H5-O-C2H5+H2O
CH3CH2 -OH+HBr-^CH3CH2 -Br+H2.O
CH3 — C 十◎殛亍 0C比CHj浓咯% CH3—c — OQ比+HQ
(9)
(10)
(11)
苯酚和浓溴水:
羧酸的酯化 酯的水解:
酸性条件:碱性条件:
0H
Br + 3?Br
CHs-C40-C2H5+H3O 2 匕 CHyC-OH+C足CHQH
CEc-CTO-C2H5+NaOH-^ CH3-COON^+CH3CH2OH
2、加成反应
定义:有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。 加成反应是不饱和键(主要为C=C g C)的重要性质。(双键打开一边一个) 加成试剂:4种,H X 2 HX H 20
条件和典型反应
CH2=CH2+Br2(水溶液)t CH2Br-CH 2Br(溴水褪色)
CH= CH + HC1 CH2 = CHC1 (制取塑料用)
CH2=CH-CH-CH2+Br3 ― CH2-CH-CH-CH3(1 , 2 加咸)
Bt Br
TOC \o 1-5 \h \z I n
CH = CH2 +H-OH 雀匕別 + iJHiCE, 乙醇)
0 Jn撫 ftiFE
II Mi
CHj—C—E “ H2 —CH3—耳一方
A
冲 严 Ni 「
ch3—c—ch3+h2—ch3—CH—ch3
II A J I j
O OH
注意:烯烃、炔烃可以和四种试剂都反应,醛酮只能和氢气加成。
3、消去反应
(1)定义:从一个有机分子中脱去
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