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［键入文字 ［键入文字］ 有机物分子共线、共面问题 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型： ①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3 个原子共处同一平面。 个原子共处同一平面。 甲烷型：正四面体结构，4个C— H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都 是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。 四乙烯基甲烷最多多少原子共面 最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的 5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共 面，共有11个原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上乙炔分子中所有原子共直线 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 乙炔分子中所有原子共直线。更共面 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面 IE1稼盟根U II IE 1稼盟根U II址期暑型 乙烘分子的模型 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯分子中所有原子共平面 CICCMC CIC CMC 本型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 面。凡是位于苯环上的12 本型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 面。 凡是位于苯环上的12个原子共平 ⑤H — CHO分子中所有原子共平面 （1）熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 （2）理解三键三角 三键：C-C键可以旋转，而 C=C键、C^C键不能旋转。 三角：甲烷中的 C-H键之间的夹角为109° 28,乙烯和苯环中的 C— H键之间的夹角为120°,乙炔中的 C— H 键之间的夹角为180°。 2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价 键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH=CHOCH 其空间结构为旷 7%“，中间两个碳原子既在乙烯平面上， 又 在乙炔直线上，所以直线在平面上， 所有原子共平面。 ?平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单 键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分 中共平面原子至少8个，最多 中共平面原子至少8个，最多16个。 同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面 共24个原和蒽分子中14个碳原子,10 共24个原 CH, CHj X / 再如： （地 空局其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键 与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共 面。16个原子再如： 沪中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共 面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（ 甲烷型①C②C ③C构成三角形）。 ?平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于 单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如 丙烯分子 严r中，共面原子至少6个，最多7个。 甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原 子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。 此外甲基上1个氢原子（①H,②C,③C构成三角形）也可以转到 这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最 少12个，最多有可能是13个原子共面。 ?直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少 12个，最多19个分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、 乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面 型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来 三、比较重要的是需要记住即可；②苯环以单键连接在 6号不饱和碳原子上，不管单键如何 旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。 不要忽视8号碳原 子对位上的9号碳原子， 三、比较重要的是需要记住 共线必共面 以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同 一平面上最主要的原因 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6个原子共面; 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4个原子共线; 结构中每出现一个苯环，至少有 12个原子共面 5.正四面体结构:平面结构：乙烯、苯、萘 5. 正四面体结构: 平面结构：乙烯、苯、萘 甲醛（ ） 直线结构：乙炔 ［与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面 直接相连的 直接相连的 原子共面 与一C^ C—直接相连的原子共线 碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转 H图2丙烷的分千结构1 H 图2丙烷的分千