【PPT课件】第八章醇、硫醇、酚.docxVIP

第八章醇、硫醇、酚 第八章 醇、硫醇、酚 1! *1! 第二节硫醇一、分类结构命名物理性质化学性质 第三节酚 一、 命名分类结构 二、 酚的性质 (Alcohols,Mercaptans.Phenols) 醇和酚都是炷的含氧衍生物。c、0以单键相连(C-0). R R取代1H 戸、 ；H，? ? Ar取代1H A. ? o.酚 r 或 Ar R ■W2H ＞、?/ 醴醸键 醇醇轻基 1! 1! 酚轻基 R 第—节醇 1!一、醇的结构、分类、命名 1! 1.结构 氧原子外层电子采用Sp3杂化: 尹鼻①竺?跺 氧原子为Sp3杂化，类似于水: H H 乙醇的结构 球棍模型 比例模型 甲醇的优势构象 —兀醉 二元醇 多元醇 —兀醉 二元醇 多元醇 2?分类 R—CH chR—o-oc 氐RZR- 2oh 伯醇（1。醇） 1! 1! 仲醇（2。醇） 1! 叔醇（3。醇） 1! 1! 轻基连伯碳 轻基连仲碳 轻基连叔碳 R—CH2-OH R-CH=CH-CH2-OH Ar-CH2-OH 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 CH3CH2-OH (pH2—pH2 OH OH (pH2—(|)H—(pH2 OH OH OH 111醇分子中的一个C连两个以上?0H时，则易 失水形成拨基(=C=0) 111 0=0 0=0 CH2 CH2=CH—0H 偕二酉孚(gem?diol) 当?0H直接连在不饱和碳上时，分子往往不 稳定，易发生异构化，生成较稳定的醛或酮。 CH3——CHO 3?命名 3?命名 普通命名法、 系统命名法 1!醇的普通命名法：炷基名+醇（省去基字）。取 代基的位置常用（X、氏Y、co等希腊字母标明。 1! ch3ch2ch ch3ch2ch2ch2-oh (ch3)2chch2-oh (CH3)3C-OH 正丁醇（m 丁醇） 异丁醇（iso?） 叔丁醇（t?丁醇） CH3 CH3CHCH2CH3(pH2CH2CH2-OH 6h Cl ◎ ■CIVOH 仲丁醇厂氯丙醇苯甲醇（节醇）Benzyl alcohol 仲丁醇 厂氯丙醇 苯甲醇（节醇） Benzyl alcohol 醇的系统命名法：选择含?0H的最长碳链作 主链；按主链碳原子个数称“某醇”；编号应使? 0H的位次最低；轻基的位次写在醇名之前。 Q）主链含官能团 官为I②官能团编号小 吕刀 I③标朗官能团住置 @）苯基作为取代基 @）苯基作为取代基 CH3CH—CHCH CH3CH—CHCH2OH ch3 ch3 23二甲基亠丁醇 2,3-dimethyl-1 -butanol 2-乙基亠戊醇CH3-CH2-CH2-CH-CH2 2-乙基亠戊醇 ! ch2oh 对于不饱和醇, C 二 CHCH2CHCH3ch C 二 CHCH2CHCH3 ch3 oh 选择既含文含 重键的最长碳链 作主链，编号使? 5 ■苯基 5 ■苯基?4 ■己烯?2 ■醇 0H的位次最低. 5-phenyl-4-hexen-2-ol h-ch2ch2ch2ch3 HQH 3 ■丁基■苯基?牛己烯2醇 h2-O 多元醇的命名：“某二醇、某三醇”等。?0H 数目与主链碳原子数相同时，可不标出轻基位次。 严一凶2—CH2 严一凶 2—CH2 0H 1,2?二苯基 1,2?二苯基?2?丙醇 7 ■甲基?4 ■环庚烯—酉孚 1丙二醇(1,3-propanediol) 顺-1,2-环戊二醇 QUESTION 1：用系统命名法命名下列化合物 0H ^-加2—?—? CH3 二、醇的物理性质 醇的结构与水相似，因而醇的性质也与水有些相似。 1 ■水溶性 醇与水形成氢键，使醇水溶性比桂 类大得多。3令碳以下的酶及叔丁醇能目水混溶。 随炷基增大，醇的溶解度陕低。高级酉蘇口烷炷一样 几乎不溶于水久 /°\ / U\ / / H H H H Hx H 醇在水中的資赘度明显醪现出相彳以啬相溶 的规律。二元醇或多元醇，由于分子中轻择数目 增多，与水的相似曲分增多，垢水形成氢1i的机 会也增多，在水畳蠡讓籬繃鬆建 2.咼沸点: 酉孚的沸点比相应的炷咼得多。 如: ch ch3-oh CH3-CH3 分子量：32, bp: 65°C 30, bp: -88.6°C CH3CH2OH 46, CH3CH2CH3 bp: 78°C 44, bp:-42.1°C 醇为极性分子, 分子间通过氢键缔合。要气 化成单个气体分子， 除克服范氏力外，还 需破坏氢键, 沸点比分子量相当的 坯高得多，并随C数 故醇的 R R 增加沸点增咼。碳链 支化增加，沸点降低。 □□ □□ □□ 3■醇合物醇与水的另一相似之处：能形成 象水合物那样的醇合物，称为结晶醇。如： 1! El! 11! MgCI2 ? 6CH3OH CaCI2 ? 4CH3O