【PPT课件】有机化学05-对映异构.docxVIP

m 第五章对映异构—、 第五章对映异构 二、 结构的表示方法 三、 对映体构型的命名 四、 手性和对称性 五、 对映体的光学活性 六、 外/内消旋体，非对映体 七、 对映体的性质 第五章对映异构 构造异构同分异构（分子中原子间的排列顺序、结合方式不同）-立体异构（构造相同，原子在‘ 空间排布方式同）「碳 构造异构 同分异构 （分子中原子间的排列顺序、结合方式不同） -立体异构 （构造相同，原子在‘ 空间排布方式同） 「碳架异构 J位置异构 I官能团异构 顺反异构 对映异构 构型异构 构象异构 —V对映异构体和手性 观察自己的双手，左手与右手 有什么联系和区别？ 左手和右手不能重叠的镜豫是看季 左手和右手不能重叠 的镜豫是看季 （左、右手）互为实物与镜像关系，对映而 不能重叠，这种性质称为“手性O Question 1:下述物质哪些具有手性? 手套、剪刀、螺丝钉、 脚、鼻子、耳朵 答案：手套、剪刀、螺丝钉、 答案：手套、剪刀、螺丝钉、 脚、耳朵 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子 内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜 面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。 镜面 实物与镜像 若实物与其镜像能够完全重合，则实物 与镜像所［弋妾白勺两个分子为同一个分子。 0H0HH所有基团都重合 0H 0H H 所有基团都重合 对于某些分子，两个互为实物与镜 像关系的分子不能重合，如乳酸。 具有对映对映异,互称为 具有对映 对映异 ,互称为 ers) o 不能与其镜像重叠（有对映异构体）的分子称为手 性分子（Chiral molecule）,这种分子具有手性 （chirality）,乳酸分子即为手性分子。乙醇没有对映 体，因此是非手性分子。 II!与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（常 用*C表示），正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。 II! 只是手性原子（又称手性中心）的一种。 OH OH Question 2 :下列化合物哪些是手性的？指出 它们所含的手性碳原子。 1. CH2CI2 2. CHCI3 4. CH3-CH-CH2CH3 CH2CH3 3.CH3-SHCI-CH2CH3 5. CH3^h4h-CH2CH3 OH OH 7.CH36. I 7. CH3 二、对映异构体结构的表示方法 1v立体结构式 CH3 COOH COOH 2、Fischer投影式 表达旋光异构体空间结构常用Fischer投影式。 Fischer投影式书写规则（投影规则） （1广横前竖后”:把与9结合的横向的两个键摆向自己（纸平面的前方），竖向两个键向 外（纸平面的后方）。（ 外（纸平面的后方）。 （这一条必须遵守! （2） —般将主碳链放在竖直线上，把命名时编 号最小的碳原子放在上端。【（2）可以不遵守】。 将这样固定下来的分子模型中各个原子或基 团投影到纸面上，“十”字交叉点相当于它位 于纸面上。 按（1）、（2）得到的为最常见的传统的 Fischer式，用D/L法命名时必须用这种Fischer式。 COOH ”十6ch ”十6 ch3 投影式 COOH ——H CH3 Fischer. Fischer. H 投影式 CHO ——NH2 ch3 CHO h/^ch3 nh2 Problem 3:下列Fischer式是否表示同一化合物? OH OH HOCH2 COOH H 4 COOH TOC \o 1-5 \h \z H OH CH2OH 1 COOH HO H CH2OH 3 CH2OH HO H COOH 比较投影式时必须遵守下列规则： 1、 Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 2、 若要知道两个投影式是否能重合，只能使它在 纸面上转动180。，而不能旋转90。或270。o COOH COOHHO在上转竺 COOH HO 在上转竺 3、Fischer式中9上所连原子或基团可以两■两交换 偶数次。若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。 4、三基团轮换操作，不改变其构型。 （3、4适用于无9的基团，有时应使其构型不变） co2h co2h co2h =lH H3=H nh2 ——o2h 3 3 Problem 3:下列Fischer式是否表示同一化合物? CH2OH H COOH 2 H COOH CH2OH 1 V OH HO 镜像关系；对映体 旋转180°C后可重叠 HO COOH H CH2OH HOCH2 OH=^ COOH 4 交换偶数次后与1同 三、对映异构体构型的命名 命名具有立体特征的化合物时，应标出分子中连 在手性碳上各个基团在空间的排布方式(即构型)O 构型的D/L 构型的D/L命名法: 选择甘油醛作为标准, 并人为地规定它的构型。 CHOH CHO H 0H C