南京理工大学大三化学专业有机化学试卷及答案3.docVIP

南理工20XX年有机化学试卷 一、命名下列化合物（每题1分，共5分） 二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共5分） 1. 2-甲基-3,3-二氯戊酸 2. 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 3. 3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺 4. (R)-3-甲基-1-戊炔 5. 顺-1-甲基-2-乙基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象 三、选择题（每题3分，共45分） 1. 指出化合物（I）在自由基反应中哪一个碳碳键最易断裂成稳定的自由基（碳原子的编号不是命名的编号） （A）C1-C6 （B）C1-C2 （C）C2-C3 （D）C4-C9 3. 下列各化合物能发生Cannizzarro反应的是： 4. 下列各碳正离子的稳定性顺序是： 6. 下列各化合物中，唯一不具有芳香性的是： 7. 下列各化合物中用作染料和指示剂的是： A 偶氮化合物 B Schiff碱 C 磺酰胺 D 季铵盐 上述各化合物的酸性强度顺序为： A IIIIIIIV B IIIIVIII C IIIIIIIV D IIIIIIVI 对上述现象的解释中，下列哪一条是不正确的： A 碱性：H2OOH- B NaBr和HBr中Br-的亲核性不同 C H+能促使醇羟基离去，而Na+ 不能 D 亲核取代反应中，碱性较弱的基团易于离去 上述反应中，不会出现的中间体是： 12. 下列各反应中，既不发生碘仿反应，也不能与亚硫酸氢钠加成的是： A Me3CCHO B CH3CH2OHEt C Et2CO D CH3COC2H5 13. PhCOCH3(I) CH3CHO(II) C2H5COCH3(III) 上述各化合物与HCN发生亲核加成反应的活性次序是： A IIIIII B IIIIII C IIIIII D IIIIII 14. 化合物（I）中存在四种不同的氢原子，其中在碱性条件下最活泼的是： A 甲基氢 B C2上的氢 C C4上的氢 D C5上的氢 15. Gabriel合成用于制备： A 伯胺 B 偶氮化合物 C 仲酰胺 D 季铵盐 四、填空完成反应式（每空格2分，共30分） 五、鉴别下列各组化合物（4 + 5分，共9分） 1. A 环己烯 B 环己烷 C 苯 2. A 乙酸 B 乙酰氯 C 乙酸乙酯 D 乙酰胺 六、推断有机物结构（7 + 9分，共16分） 1. 化合物A（C7H15N）与过量的MeI作用后，再用Ag2O处理，然后加热得到化合物B（C9H19N）；B先后与碘甲烷和湿氧化银作用，加热得到化合物C（C7H12）和三甲胺，C用KMnO4氧化得到化合物D，其结构如下，试推导A的结构。 2. 某化合物A（C9H10O）的NMR谱表明：δ=1.2ppm（3H，t）、3.0（2H，q）、7.7（5H，m）。已知A不起银镜反应、不发生碘仿反应、与溴也不发生加成反应，但能与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙，用NaBH还原得到化合物B（C9H12O）。写出A和B的构造式和反应式。 七、写出下面的反应机理（5分） 八、由指定原料出发，选择不大于四个碳原子的有机试剂合成（35分） 1. 由1-丁烯合成2-丁醇（4分） 2. 以苯为原料合成：5-硝基-1,3-二溴苯（7分） 参考答案： 一、 1. 4-甲基-3-溴-1-戊醇 2. (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 3. (2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛 4. 4-甲基螺【2.4】庚烷 5. 4-甲基-2,3-二溴呋喃 二、 三、依次：BBBDC DABDB 四、 五、 六、 1. 不饱和度=1；A到B增加两个碳，表明A是伯胺；两次消除除去氮原子表明氮原子在环里；由D的结构可推出A的结构： 2. 不饱和度=5；NMR表明有一个一取代的苯环（7.7，5H）和一个乙基（三、四重峰的组合）；能与苯肼反应表明是羰基化合物。A和B的结构及反应是如下： 七、酮与酯的交叉缩合反应： 八、1. 提示：醋酸汞水合即可。 2. 两个溴之间原来有一个氨基，即需要重氮盐来合成： 3. 此处必要试剂可用1,4-二溴丁烷： 4. 与丁烯酮发生Michael-Robinson环化： 5. 乙炔合成丁炔二酸酯和丁二烯，双烯合成得到六元环后再进行相应的处理： 6. 异丙基的格氏试剂与环氧乙烷加成后氧化成酸： 南理工20XX年有机化学试卷（答案） 一、（一） 1. (E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. 5-溴螺【3.4】辛烷 3. 2,7,7-三甲基二环【2.2.1】庚烷 4. (R)-1-氯-2-溴丙烷 5. 3-苯基-1,2-戊二醇 （二） 二、1. DA